14187-32-7
中文名稱
二苯并-18-冠醚-6
英文名稱
Dibenzo-18-crown-6
CAS
14187-32-7
EINECS 編號
238-041-3
分子式
C20H24O6
MDL 編號
MFCD00005098
分子量
360.4
MOL 文件
14187-32-7.mol
更新日期
2025/01/23 09:36:15
14187-32-7 結構式
基本信息
中文別名
二苯并-18-冠醚-6二苯并-18-冠(醚)-6
二苯基十八冠六聚乙醚
二苯并十八冠六聚乙醚
二苯-18-框-6
二苯并-18-冠醚-6, 98+%
英文別名
1,4,7,14,17,20-HEXAOXA-[7.7]ORTHOCYCLOPHANE2,3,11,12-DIBENZO-1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECA-2,11-DIENE
6,7,9,10,17,18,20,21-OCTAHYDRODIBENZO
6,7,9,10,17,18,20,21-OCTAHYDRODIBENZO[B,K][1,4,7,10,13,16]HEXAOXACY-CLOOCTADECENE
CROWN ETHER/DIBENZO-18-CROWN-6
DIBENZO-18-CROWN-6
DIBENZO-18-CROWN 6-ETHER
2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene,dibenzo-18-crown-6
6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo(b,k)(1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctade
6,7,9,10,17,18,20,21-OCTAHYDRODIBENZO(b,k)(1,4,7,10,13,16)HEXAOXACYCLOOCTADECIN
6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine
Crown 18
crown18
crown-18
Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane
Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-
dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahyd
dibenzo[bk][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane
Dibenzocrown
Diphenyl-18-crown-6-polyether
所屬類別
化學試劑：醚類物理化學性質(zhì)
熔點162-164 °C(lit.)
沸點380-384 °C (679 mmHg)
密度1.1801 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
閃點380-384°C/679mm
儲存條件Store below +30°C.
溶解度0.007克/升
形態(tài)蓬松粉末
顏色白色至略帶米色
水溶解性難溶
敏感性空氣敏感
最大波長(λmax)277nm(CH2Cl2)(lit.)
Merck14,2602
BRN1162153
InChIKeyYSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫14187-32-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Dibenzo-18-crown-6(14187-32-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H315-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36-R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany2
RTECS號HP5386000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關編碼29329995
毒性LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg
制備方法
方法1
注意1冠醚有毒，操作應小心。
在裝有溫度計、恒壓滴液漏斗、機械攪什器和帶導氣管的回流冷凝器的5升三頸燒瓶中，加入330克(3.00摩爾)鄰苯止酚和2升正丁醇。在攪拌和通氮下，加入122克3.05摩爾)粒狀氫氧化鈉。迅速加熱至回流(約116℃)，滴加222f克(1.55摩爾)雙（2一氯乙基)醚與150毫升正丁醇配成的溶液，歷時2小時。繼續(xù)攪拌回流1小肘，冷至90℃，再加入122克(3.05摩爾)粒狀氫氧化鈉，攪拌回流30分鐘后，滴加222克1.55摩爾)雙(2一氯乙墓)醚與150毫升正丁醇配成的溶液，歷時2小時。繼續(xù)反應1小時后，滴加21毫升濃鹽酸使之酸化，蒸出約了00毫升正丁醇后，往蒸餾瓶中滴加水，其速度應使瓶內(nèi)混合物體積保持不變。繼續(xù)蒸餾，直到蒸餾蒸氣的溫度超過96℃為止。冷至30一
40℃，用500毫升丙酮稀釋余下的漿狀物，攪拌凝聚的沉淀物，吸濾。將粗產(chǎn)品與2升水攪拌后吸濾，再與1升丙酮攪拌后吸濾，用500毫升丙酮洗滌，吸濾干燥，得221一260克(39一48%)白色纖維伏晶體，進一步純化，可從苯中重結晶，則得白色纖維狀晶體，
常見問題列表
概述
二苯并-18-冠醚-6是二氨基二苯并-18-冠醚-6的合成原料，二氨基二苯并-18-冠醚-6是一種重要的冠醚化合物，也是合成冠醚衍生物的重要中間體原料，其合成方法是以二苯并-18-冠醚-6為原料，經(jīng)硝化、還原反應而制得，所用還原方法為Pd/C還原法，因催化劑價格昂貴而受到限制。合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料二苯并-18-冠醚-6的傳統(tǒng)合成方法是在氮氣保護下回流反應，條件苛刻，步驟繁瑣，反應周期長，溫度高，產(chǎn)率低。超聲波合成法是近年發(fā)展起來的一種新型合成方法。它具有方向性好，能量大，穿透能力強的優(yōu)點，比傳統(tǒng)有機合成方法更方便和易于操作，實驗設備也比較簡單易于控制，在有機合成中的應用越來越廣泛。制備
二苯并-18-冠醚-6的制備：稱取一定量的鄰苯二酚，雙二氯乙基醚，KOH，一定體積的DMSO和少量的2，6-二叔丁基對甲苯酚，密封好后放入超聲波反應中，加熱至50-60℃，保溫反應3h，加水趁熱抽濾掉黑色粘稠物質(zhì)，水洗，堿洗濾餅，靜置濾液逐漸析出灰白色固體，抽濾，用甲醇重結晶，得產(chǎn)品2.53g，產(chǎn)率35.1%。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
二苯并-18-冠醚-6Dibenzo-18-crown-6, 98%(14187-32-7)
Sigma Aldrich
14187-32-7(sigmaaldrich)