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1617-90-9

中文名稱 長春胺
英文名稱 Vincamine
CAS 1617-90-9
分子式 C21H26N2O3
分子量 354.44
MOL 文件 1617-90-9.mol
更新日期 2024/12/24 14:04:15
1617-90-9 結(jié)構(gòu)式 1617-90-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
長春胺
長春胺
長春花素
長春蔓胺
太司尼克酸
長效長春胺
適腦脈-30
長春胺,98%
阿樸長春胺酸乙酯
VINCAMINE 長春胺
英文別名
Vinca
Vraap
Perval
Equipur
Minorin
Monorin
Novicet
Pervone
Angiopac
Decincan
所屬類別
原料藥:周圍血管擴張藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點232 °C (dec.)(lit.)
比旋光度42.8 º (c=1 in pyridine)
沸點487.66°C (rough estimate)
密度1.1640 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)
酸度系數(shù)(pKa)12.13±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]23/D +42.8°, c = 1 in pyridine
Merck14,9983
穩(wěn)定性吸濕性
LogP3.100 (est)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Vincamine(1617-90-9)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22
安全說明36-26
WGK Germany3
RTECS號YY8575000
海關(guān)編碼29399990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1617-90-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 75 i.v.; >1000 s.c. (Szporny, Szász); 1000 orally (Szabo, Nagy)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
缺血性腦血管病的用藥
用途2
本品系由夾竹桃植物長春花(Vincami-norL)中提取的一種生物堿,目前已可半合成,為一腦血管擴張劑。

常見問題列表

簡介

長春胺(vincamine)為小蔓長春花中的一種主要生物堿,為單萜吲哚生物堿中的白堅木堿類,其化學(xué)名為(3α,14β,16α)-14,15-二氫-14-羥基象牙烯寧-14-羧酸甲酯,白色粉末,可溶于酸性溶液。1953 年,Schlittle 和Furlenmeier 從V .minor 中分離出長春胺。1962 年,Trojanek,Mokry,Clauder 等確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。1968 年,Trojanek,Blaha 等確定了長春胺的空間構(gòu)型。天然提取的長春胺結(jié)構(gòu)為右旋體,人工合成的長春胺為消旋體。長春胺在一定程度上具有調(diào)節(jié)腦循環(huán)、維持神經(jīng)動態(tài)平衡、保護神經(jīng)和抗氧化等作用。

長春胺

來源
長春胺系由夾竹桃植物長春花(Vincami-norL)中提取的一種生物堿,目前已可半合成,為一腦血管擴張劑。本品制劑除鹽酸鹽外尚有酒石酸鹽和茶丙磺酸鹽(Teprosilate)。
長春胺(vincamine,VIN)屬于單萜吲哚生物堿中的白堅木堿類,可由小蔓長春花和薄葉山橙分離得到。長春胺具有降血糖、保護肝臟、抗腫瘤和預(yù)防心腦血管疾病等作用。雖然目前VIN作為片劑、緩釋膠囊被使用,但因其復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)和親油性質(zhì),導(dǎo)致其水溶性較低及口服生物利用度較差,這極大地限制了其臨床應(yīng)用。環(huán)糊精作為藥物載體被廣泛使用,它可以提高藥物的水溶性與穩(wěn)定性。
藥理作用

長春胺能透過血腦屏障,使病變區(qū)腦組織維持和恢復(fù)葡萄糖的氧化分解代謝,使乳酸的產(chǎn)生和二氧化碳的釋放恢復(fù)正常,從而擴張腦小血管,改善腦循環(huán);對正常腦組織以及病人腦組織的正常腦區(qū)的血流無明顯影響,也不影響全身血液循環(huán);此外還有輕微的鎮(zhèn)靜作用。

作用機制
長春胺治療缺血性腦血管疾病的機制包括: 提高腦組織對氧和葡萄糖的利用率;擴張腦血管,改善微循環(huán);阻滯鈣離子慢通道和電壓門控性鈉離子通道;抗氧化;保護神經(jīng)功能。盡管上述基礎(chǔ)研究較為完備,但長春胺缺血性腦血管疾病的臨床應(yīng)用的循證依據(jù)略顯不足,有待隨機、大樣本、多中心臨床試驗進(jìn)一步探討其臨床療效及其確切的作用機制。
適應(yīng)癥
適用于腦血管硬化癥,腦功能不全以及眼、耳、鼻、喉血管疾病等。尤其適用于進(jìn)行性的 腦功能不全的早期表現(xiàn),如眩暈、頭痛、記憶力減退、疲勞、注意力不集中等。也可用于老年腦退化及其癥狀 如焦慮、攻擊性、應(yīng)激性、運動困難、思維緩慢、老年煩躁和括約肌障礙,以及顱腦損傷的急性表現(xiàn)及后遺癥,如損傷后昏迷、意識障礙、半身不遂(偏癱)、語言障礙、腦損傷的自覺癥狀和動脈疾患性癡呆等。此外,對視網(wǎng)膜血管硬化,由血管引起的耳蝸障礙如頭暈、美尼爾綜合征也有一定療效。
應(yīng)用
長春胺適用于腦血管障礙、腦栓塞、腦血栓形成及出血后遺癥等。對腦動脈硬化癥的療效比氫麥角堿和罌栗堿強,需長期應(yīng)用方可見效。
制備方法

一種長春胺的制備方法,所述方法包括以下步驟:

1)它波寧的制備:在石油醚中,利用濃氨水對它波寧鹽酸鹽進(jìn)行游離,再加入酸式鹽溶液除去剩余的氨水,反應(yīng)完成后分液,水層用石油醚萃取,合并有機相,有機相用干燥劑干燥,過濾,濾液經(jīng)減壓蒸餾后得到它波寧;

2)長春蔓佛明的制備:將步驟(1)得到的它波寧加入有機溶劑溶解,在攪拌下加入Pd/C,氫氣氛圍以及常壓下,一定溫度下進(jìn)行反應(yīng),TLC監(jiān)測反應(yīng)終點,過濾,濾液經(jīng)減壓蒸餾后得到長春蔓佛明;

3)單過氧馬來酸的制備:在N,N-二甲基甲酰胺中,加入順丁烯二酸酐溶解,滴加30%的過氧化氫,滴畢后進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)完畢后,降溫,用冷甲醇稀釋備用;

4)長春胺的制備:將步驟(2)得到的長春蔓佛明加入甲醇溶解,降溫后滴加一定量的步驟(3)得到的單過氧馬來酸,氧化反應(yīng)一段時間后,再滴加一定量的單過氧馬來酸,滴畢后繼續(xù)進(jìn)行氧化反應(yīng)一段時間,反應(yīng)完畢后,滴加還原劑溶液至淀粉KI試紙不再變色,升溫進(jìn)行重排反應(yīng),反應(yīng)完畢后降至20-30℃后加入一定量水和濃氨水調(diào)節(jié)pH至一定范圍,降溫析晶,過濾,濾餅經(jīng)甲醇和水洗滌后,再在一定溫度下用水打漿,過濾,濾餅減壓干燥得到長春胺。

長春胺價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW16179092長春胺1617-90-95G178元
2024/11/11XW16179091長春胺1617-90-91G54元
2024/11/08HY-B1021長春胺
Vincamine
1617-90-9100mg300元
"1617-90-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1914-99-4 865-21-4 8024-12-2 8016-96-4 57-22-7 548-37-8 140-88-5 617-35-6 141-78-6 64-17-5 109-94-4 120-47-8 140-80-7