15291-77-7
中文名稱
銀杏內(nèi)酯 B
英文名稱
Ginkgolide B
CAS
15291-77-7
分子式
C20H24O10
MDL 編號
MFCD05662347
分子量
424.4
MOL 文件
15291-77-7.mol
更新日期
2024/10/25 15:25:59
15291-77-7 結構式
基本信息
中文別名
銀杏內(nèi)酯 B白果苦內(nèi)酯 B
英文別名
7-DEOXYGINKGOLIDE CBN 52021
GINKGOLIDE B
ginkgolide B from ginkgo leaves
(1R,3S,3aS,4R,6aR,7aR,7bR,8S,10aS,11R,11aR)-3-(1,1-Dimethylethyl)hexahydro-4,7b,11-trihydroxy-8-methyl-9H-1,7a-(epoxymethano)-1H,6aH-cyclopenta[c]furo[2,3-b]furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d]furan-5,9,12(4H)-trione
ginkgolide b from ginkgo biloba leaves
GinkgolideA,1-hydroxy-, (1β)-
所屬類別
天然產(chǎn)物：萜類物理化學性質
外觀性狀來源于銀杏科銀杏葉提取物Ginkgo biloba Leaf P.E
熔點280°C (dec.)
比旋光度D24 -52.6° (c = 1 in ethanol)
沸點762.4±60.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（高達40mg/ml）或乙醇（高達10mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)pKa1 7.14; pKa2 8.60; pKa3 11.89(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色白色
水溶解性Soluble in DMSO. Slightly soluble in water and ethanol
BRN4727611
穩(wěn)定性從購買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存長達 3 個月
InChIKeySQOJOAFXDQDRGF-MMQTXUMRSA-N
SMILES[C@@]12(O)[C@]34C(=O)O[C@@H]5C[C@@H](C(C)(C)C)C6([C@@H](O)C(=O)O[C@@]6([H])O3)C45[C@H](O)[C@]1([H])OC(=O)[C@H]2C
LogP2.070 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫15291-77-7(CAS DataBase Reference)
應用領域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:在銀杏內(nèi)酯中銀杏內(nèi)酯B的活性生理活性最強，是迄今發(fā)現(xiàn)的最強的血小板活化因子拮抗劑，可在臨床上用于治療血栓、急性胰腺炎和心血管疾病，還可用于轉移性癌癥的治療，對損傷神經(jīng)元也有保護作用，同時具有抗氧化，延緩衰老的作用。
常見問題列表
銀杏葉提取物
銀杏內(nèi)酯B是從銀杏科銀杏屬植物銀杏的根和干燥葉中提取的一種二萜內(nèi)酯類化合物，易溶解于乙酸乙酯、甲醇、乙醇、二甲亞砜等溶劑，分子
中含有多個還原性羥基功能基團，可直接清除、捕獲自由基，抑制MDA等有害物質的形成，有明顯抗脂質過氧化損傷作用，因而可延緩衰老。同
時對血小板活化因子(PAF)有專屬性的拮抗作用。銀杏葉和根皮中含有一系列苦味的二萜內(nèi)酯類化合物：銀杏內(nèi)酯A(Ginkgolide A)、銀杏 內(nèi)酯B(Ginkgolide B)、銀杏內(nèi)酯C(Ginkgolide C)和銀杏內(nèi)酯M；其中銀杏內(nèi)酯B的活性生理活性最強，是迄今發(fā)現(xiàn)的最強的血小板活化因子拮 抗劑，可在臨床上用于治療血栓、急性胰腺炎和心血管疾病，還可用于轉移性癌癥的治療，對損傷神經(jīng)元也有保護作用，同時具有抗氧化，延 緩衰老的作用。銀杏內(nèi)酯b注射液成分單一明確，療效顯著，安全性好，市場接受度高，為近年來不可多得的新型中藥靜脈注射劑型。銀杏內(nèi)酯 b注射液功能主治化痰祛瘀，通脈舒絡。用于治療缺血性腦中風的痰瘀阻絡證。
銀杏內(nèi)酯A對應激性潰瘍有顯著的預防作用,對膽堿能損傷記 憶功能具有恢復作用，能防止ChAT活力降低,緩解和改善心肌缺血作用，可阻抑DAD的發(fā)生,并有抗焦慮作用。
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
生物活性
Ginkgolide B (BN52021)是一種PAFR拮抗劑，IC50為3.6 μM。靶點
| Target | Value |
| PAFR | 3.6 μM |
體外研究
Ginkgolide B可抑制血小板活化因子（PAF）受體。用銀杏內(nèi)酯B處理中性粒細胞（0.5 μM -12 μM）經(jīng)化學發(fā)光測定，可快速但少量的產(chǎn)生活性氧產(chǎn)物。銀杏內(nèi)酯B可通過f蛋氨酸-亮氨酸苯丙氨酸和酵母多糖增強發(fā)光反應。銀杏內(nèi)酯B可誘導細胞分化和激活Ras/MAPK信號轉導通路。銀杏內(nèi)酯B促進細胞增殖和內(nèi)皮基因表達，并明顯提高血管內(nèi)皮生長因子所誘導的遷移反應和內(nèi)皮祖細胞進入血管網(wǎng)絡的能力。銀杏內(nèi)酯B可在H 2 O 2 誘導的細胞凋亡中保護內(nèi)皮祖細胞。銀杏內(nèi)酯B可誘導eNOS, Akt 和p38磷酸化，進而促進細胞的增殖和功能。
體內(nèi)研究
銀杏內(nèi)酯B以劑量依賴方式顯著抑制腎囊腫的形成，2μM 銀杏苦內(nèi)酯B即可抑制69%的腎囊腫形成。銀杏內(nèi)酯B也可在MDCK囊腫模型，小鼠胚胎腎囊腫模型和PKD小鼠模型中顯著抑制囊腫擴大。 用銀杏內(nèi)酯B（50 mg/kg 灌胃）在缺血前應用于高血糖大鼠能顯著降低神經(jīng)損傷。銀杏內(nèi)酯B（100mg/Kg，皮下注射）預處理小鼠局灶性腦缺血模型30分鐘可降低心肌梗死面積。在新生大鼠海馬神經(jīng)元和星形膠質細胞的原代培養(yǎng)中，銀杏內(nèi)酯B（1μM）能拮抗由谷氨酸誘導的神經(jīng)元損傷。銀杏內(nèi)酯B（100μM）減少由星形孢菌素凋亡的損傷。在戊巴比妥或氨基甲酸乙酯麻醉動物實驗中，銀杏內(nèi)酯B（1 mg/kg 靜脈注射或10 mg/kg 灌胃）可抑制支氣管收縮，增加紅細胞，減少由血小板活化因子-酰醚（33 ng/kg–100 ng/kg）誘導的血小板和白細胞活化。劑量為3mg/kg的銀杏內(nèi)酯B可降低由血小板活化因子-酰醚霧劑引發(fā)的支氣管收縮。劑量為300μM的銀杏內(nèi)酯B可抑制血小板活化因子-酰醚刺激肺泡巨噬細胞產(chǎn)生的的超氧化產(chǎn)物。銀杏內(nèi)酯B阻斷血小板活化因子-酰醚（100ng）肺灌注后形成的血栓形成。用銀杏內(nèi)酯B（100 μM）預處理實質肺條可部分抑制由血小板活化因子-酰醚（0.1μM）所引起的收縮和伴隨的血栓素釋放。銀杏內(nèi)酯B抑制成熟的缺血性損傷。銀杏內(nèi)酯B處理可明顯降低腦梗死體積，腦水腫和神經(jīng)功能缺損，也可抑制由NF-κB誘導的缺血/再灌注（I/R），小膠質細胞激活和促炎細胞因子的產(chǎn)生。銀杏內(nèi)酯B在缺血性腦組織中減低Bax蛋白水平和增加Bcl - 2蛋白水平。銀杏內(nèi)酯B抑制血小板聚集和在凝血酶和膠原活化的血小板中抑制磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）和Akt磷酸化。在ApoE