141517-21-7
中文名稱
肟菌酯
英文名稱
Trifloxystrobin
CAS
141517-21-7
分子式
C20H19F3N2O4
分子量
408.37
MOL 文件
141517-21-7.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:14
141517-21-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
肟菌酯肟草酯
三氟敏
肟草酯/肟菌酯
肟菌酯,肟草酯
肟菌酯(5個(gè)供應(yīng)商)
(E)-Α-甲氧亞氨基-2-[(E)-1-(3-三氟甲苯基)亞乙基氨基氧甲基]苯乙酸甲酯
(2Z)-2-甲氧基亞氨基-2-[2-[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基氨基]氧甲基]苯基]乙酸甲酯
英文別名
TEGAFLINT
STRATEGO
TRIFLOXYSTROBIN
Trifioxystrobin
Bacteria oxiMe esters
trifloxystrobin (bsi, pa iso)
Trifloxystrobin 100mg [141517-21-7]
FREE SAMPLE NCV TRIFLOXYSTROBIN TECHNICAL
methyl (e)-α-methoxyimino-2-[(e)-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethylidenaminooxymethyl]phenylacetate
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)72.9°
沸點(diǎn)bp~312°
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>70 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble; Methanol: Slightly Soluble
形態(tài)neat
顏色White to off-white
穩(wěn)定性吸濕性、濕敏性
InChIKeyMGNJFZURPQVGJE-BWAHOGKJSA-N
LogP5.112 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H332-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼43-50/53
安全說明24-37-46-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)141517-21-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally; LC50 by inhalation in rats (mg/m3): >4646; LC50 in bobwhite quail (mg/kg): >2000; LC50 in rainbow trout (mg/l): 0.015 (Margot)
常見問題列表
植物用殺菌劑
肟菌酯是嗜球果傘素類殺菌劑類的一種，隨著此類天然-甲氧基丙烯酸酯衍生物的發(fā)現(xiàn)，人們研發(fā)出了新一類廣譜高效低毒的殺菌劑。肟菌酯是由先正達(dá)公司率先開始研制，并由德國(guó)拜耳公司開發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑，具有廣譜的殺菌效果，對(duì)幾乎所有的真菌病害如白粉病、銹病、霜霉病、灰霉病和稻瘟病都有明顯的抑制效果，還有耐雨水沖刷、藥效持久、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。肟菌酯的開發(fā)為世界農(nóng)藥市場(chǎng)注入了新鮮的活力，該殺菌劑性能卓越，防效持久，而且殺菌方式獨(dú)特，其市場(chǎng)潛力巨大。另外通過大量動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和研究發(fā)現(xiàn)，其作用機(jī)制獨(dú)特，與目前已有殺菌劑無交互抗性，對(duì)1,4-脫甲基化酶抑制劑、苯甲酰胺類、二羧酰胺類和苯并咪唑類農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的菌株依然有效。肟菌酯毒性極小，如若被吸收進(jìn)體內(nèi)，大部分都會(huì)被排出體外，只會(huì)有極小的殘留。對(duì)肟菌酯進(jìn)行藥理實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，它對(duì)胎仔無催畸形性，無突變異性，所以該殺菌劑安全性高。而且肟菌酯溶解快，易水解，也能在植物體內(nèi)土壤以及水中迅速降解，對(duì)動(dòng)植物毒性極低，對(duì)環(huán)境友好，堪稱綠色殺菌劑。它能被植物蠟質(zhì)層強(qiáng)烈吸附，對(duì)植物表面提供優(yōu)異的保護(hù)活性。主要用于葡萄、蘋果、小麥、花生、香蕉、蔬菜等進(jìn)行莖葉處理、防治。因此，肟菌酯的出現(xiàn)對(duì)改善我國(guó)農(nóng)藥結(jié)構(gòu)，減少農(nóng)藥殘留，降低對(duì)生態(tài)環(huán)境的不良影響有著十分重要的意義。肟菌酯屬甲氧基丙烯酸類殺菌劑，純品外觀為無味白色至灰色結(jié)晶粉末；熔點(diǎn) 72.9℃；沸點(diǎn)約312 ℃；蒸氣壓（25℃）3.4*10-6Pa ；在水中溶解度（25℃）0.61mg/L；在有機(jī)溶劑中溶解度 （g/L，25℃）：丙酮 、二氯甲烷乙酸乙酯中>500 ，甲苯中500，正己烷中11，辛醇中18，甲醇中76，正辛醇/水比值為L(zhǎng)ogPow=4.5（20℃）；肟菌酯在25 ℃中性和弱酸性條件下穩(wěn)定，不易水解，在堿性條件下水解速率會(huì)隨pH的增加而增加，對(duì)不銹鋼、聚乙烯等無腐蝕性。
毒理研究
急性毒性試驗(yàn)：肟菌酯原藥大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，急性經(jīng)皮LD50 >2 000mg/kg，急性吸入LC50 >4.65mg/L；對(duì)家兔皮膚為輕度刺激性，眼睛為輕度至中度刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無致敏性。長(zhǎng)期毒性試驗(yàn)：大鼠3個(gè)月亞慢性喂養(yǎng)毒性試驗(yàn)最大無作用劑量：雄性大鼠為6.44mg/kg/d，雌性大鼠為6.76mg/kg/ d 。
致突變?cè)囼?yàn)：Ames試驗(yàn)、小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)、體外哺乳動(dòng)物細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)等多項(xiàng)致突變?cè)囼?yàn)均為陰性，未見致突變性。
二代繁殖和致畸試驗(yàn)、致癌試驗(yàn)：結(jié)果均未見致畸性、致癌性。
肟菌戊唑醇75%水分散粒劑大鼠急性經(jīng)口LD50：雌性>5000mg/kg，雄性為3830mg/kg，急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg；家兔眼睛和皮膚均無刺激性；豚鼠皮膚致敏試驗(yàn)結(jié)果為無致敏性。
肟菌酯原藥和肟菌戊唑醇75%水分散粒劑為低毒殺菌劑。
作用機(jī)理
肟菌酯是一種線粒體呼吸抑制劑，與嗎啉類、三唑類、苯氨基嘧啶類、苯基吡咯類、苯基酰胺類如甲霜靈無交互抗性。由于肟菌酯具有廣譜、滲透、快速分布等性能，作物吸收快，加之其具有向上的內(nèi)吸性，故耐雨水沖刷性能好、持效期長(zhǎng)，因此被認(rèn)為是第二代甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。肟菌酯主要用于莖葉處理，保護(hù)活性優(yōu)異，具有一定的治療活性，且活性不受環(huán)境影響，應(yīng)用最佳期為孢子萌發(fā)和發(fā)病初期階段，但對(duì)黑腥病各個(gè)時(shí)期均有活性。
環(huán)境安全性評(píng)價(jià)
肟菌酯的蒸氣壓低、揮發(fā)性低。在土壤好氧條件下DT50 <1~2d； 在中性和弱酸性條件下，不易水解，在堿性條件下，水解隨pH增加而增加；25 ℃pH=7~9時(shí)，半衰期為15 ~40.8d；水中光解半衰期為31.5h（pH=7，25℃），在夏天太陽光下，半衰期為1.1d（pH=5）和1.7d（pH=7），在土壤和水中可快速降解。肟菌酯原藥對(duì)虹鱒魚（96h）LC50 為0.015mg/L，鯉魚（96h）LC50 0.039mg/L，淡水藻（72h）ErC500.016mg/L，大型蚤（48h）EC500.025mg/L；北美鵪鶉LD50 >2000mg/kg ，蜜蜂經(jīng)口、接觸LC50>200 g/只蜂；家蠶（96h） LC50 178mg/kg桑葉；蚯蚓LC50 >1000mg/kg土壤。肟菌戊唑醇75%水分散粒劑對(duì)鯉魚（96h） LC50 0.3168mg/L，羅非魚（96h）LC50 0.536 5mg/L；綠藻（72h）ErC50>150 g/L，大型蚤（48h）EC50 0.0138mg/L ；北美鵪鶉LD50> 2000mg/kg；蜜蜂經(jīng)口LD50 406.16 g/只蜂，接觸LD50 >133.5 g/只蜂；家蠶（96h）LC50>500mg/kg桑葉；對(duì)蚯蚓，在使用藥量為1310g/hm2下， 28d無死亡。肟菌酯對(duì)魚類和水生生物高毒、高風(fēng)險(xiǎn)；對(duì)鳥類、蜜蜂、家蠶、蚯蚓均為低毒。在配藥和施藥時(shí)，應(yīng)注意切勿使該藥劑污染水源，禁止在河塘等水體中清洗施藥器械。
合成路線
以鄰甲基苯胺為起始原料，與乙醛酸甲酯和鹽酸羥胺形成的中間體通過重氮化反應(yīng)、甲基化反應(yīng)，再經(jīng)溴代后與(E )-間三氟甲基苯乙酮肟反應(yīng)最終制得肟菌酯原藥，具體合成路線如下：
應(yīng)用
肟菌酯屬甲氧基丙烯酸類殺菌劑，殺菌譜廣，活性高，具有保護(hù)和治療作用，對(duì)子囊菌類、半知菌類、擔(dān)子菌類和卵菌綱等真菌有良好的活性。它是一種呼吸鏈抑制劑，通過鎖住細(xì)胞色素b與c1之間的電子傳遞而阻止細(xì)胞三磷酸腺苷 ATP 酶合成，從而抑制其線粒體呼吸而發(fā)揮抑菌作用。由于甲氧基丙烯酸類殺菌劑對(duì)靶標(biāo)病原菌的作用位點(diǎn)單一，容易產(chǎn)生抗藥性，不單獨(dú)使用，而是與化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，作用機(jī)理也完全不同的三唑類殺菌劑戊唑醇混配成混合制劑登記、使用。兩者混配可以擴(kuò)大殺菌譜，降低用藥量，減少使用次數(shù)，延緩抗藥性的產(chǎn)生。 肟菌戊唑醇75%水分散粒劑經(jīng)室內(nèi)活性測(cè)定和田間藥效試驗(yàn)結(jié)果表明，對(duì)黃瓜白粉病、炭疽病和番茄早疫病有較高的活性和防治效果。用法用量
有效成分112.5~168.75ga.i./hm2（折75%水分散粒劑商品量為150~225g/hm2或10~15g/667m2，按667m2用藥量一般加水45~75L稀釋），于病害發(fā)生初期進(jìn)行葉面噴霧作物生長(zhǎng)季節(jié)一般施藥3次，間隔7天施用1次在推薦使用藥量下，對(duì)作物安全，未見藥害產(chǎn)生 安全合理使用建議：在黃瓜和番茄上施藥劑量最高15g/667m2，最多施用3次，間隔7天施1次藥，安全間隔期為5天。有關(guān)肟菌酯的植物用殺菌劑、毒理研究、環(huán)境安全性評(píng)價(jià)、應(yīng)用、用法用量、合成路線是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。（2016-05-06）