140645-23-4
中文名稱
(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶
英文名稱
(R)-N-Boc-3-aminomethylpiperidine
CAS
140645-23-4
分子式
C11H22N2O2
MDL 編號
MFCD03839876
分子量
214.3
MOL 文件
140645-23-4.mol
更新日期
2024/12/31 13:24:57
140645-23-4 結構式
基本信息
中文別名
R-1-BOC-3-氨甲基哌啶(R)-1-叔丁氧羰基-3-氨甲基哌啶
3-氨甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文別名
(R)-1-BOC-3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE(R)-1-N-BOC-3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE
(R)-1-N-BOC-PIPERIDINE-3-METHYLAMINE
(R)-3-AMINOMETHYL-1-N-BOC-PIPERIDINE
(R)-3-AMINOMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-N-BOC-3-AMINOMETHYLPIPERIDINE
(R)-TERT-BUTYL 3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
1,1-dimethyl (3R)-3-(aminomethyl)-1-piperidinecarboxylate
3-(Aminomethyl)-1-Boc-piperidine
3-Aminomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 3-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate
(R)-3-(Aminomethyl)piperidine, N1-BOC protected
物理化學性質
沸點299.4±13.0 °C(Predicted)
密度0.997g/mLat 25℃
折射率n20/D 1.473
閃點>110°C
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)10.12±0.29(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
常見問題列表
用途
(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶是合成許多藥物的重要中間體。以(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶為原料合成了系列檢驗點激酶 1(Checkpoint Kinase 1，CHK1)抑制劑，對治療類風濕病具有一定的療效；以該化合物為原料合成了系列治療由MCH (Melanin-concentrating hormone)引起的相關疾病的藥物，該類藥物對治療新陳代謝紊亂亦有一定效果；合成了含有1-N-Boc-4-甲氨甲基哌啶結構單元的 G-蛋白偶聯受體(G-protein coupled receptor, GPCR)激動劑，可用于治療肥胖癥和糖尿病；也利用(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶合成了系列調節(jié)新陳代謝、治療心臟血管疾病的系列藥物。
制備
以 3-哌啶乙酸為原料，經酯化、還原、叔丁氧羰基保護、溴代、甲胺化五步反應，以 72 %的總收率合成了重要藥物中間體1-Boc-3-氨甲基哌啶，再經手性拆分制備(R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶。其合成路線圖如下：
圖1 (R)-1-Boc-3-氨甲基哌啶合成路線圖