1405-86-3
中文名稱
甘草酸
英文名稱
Glycyrrhizic acid
CAS
1405-86-3
分子式
C42H62O16
MDL 編號
MFCD00065194
分子量
822.93
MOL 文件
1405-86-3.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
1405-86-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甘草甜甘草酸
甘草甜素
甘草皂甙
甘草酸苷
甘草皂苷
甘草甜素/甘草酸
甘草酸,甘草甜素
甘草酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
甘草酸[甘草素]
英文別名
glycyronliquorice
Potenlini
DerMacrin
NSC 167409
NSC 234419
GLYCYRRHIZIN
Glycyrrhizic
Glycyrrhitin
Glycyrrhizine
所屬類別
食品添加劑: 甜味劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀甘草末為淡黃色粉末，味甜，略帶苦味，含6%～14%的甘草酸。純品甘草酸為結(jié)晶性粉末，味極甜，甜摩為蔗糖的200～250倍，甜味存留時間長。熔點212～217℃。易溶于熱水，不溶于醚，難溶于丙二醇、乙醇。對熱、堿和鹽穩(wěn)定，pH 54、于3時，溶液會出現(xiàn)沉淀。小白鼠經(jīng)口LD50大于10g/kg。ADI延期確定(FAO/WHO，1994)。
熔點220°C (rough estimate)
比旋光度D17 +46.2° (c = 1.5 in alc)
沸點681.01°C (rough estimate)
密度1.1442 (rough estimate)
折射率61 ° (C=1.5, EtOH)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO（少量）、乙醇（少量）、甲醇（少量）、吡啶（少量）
酸度系數(shù)(pKa)2.76±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
氣味 (Odor)at 100.00 %. mild spicy
香型spicy
Merck4505
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyBXFBITNYMHAJGT-KYXJNIQISA-N
LogP4.64
CAS 數(shù)據(jù)庫1405-86-3
安全數(shù)據(jù)
安全說明22-24/25
WGK Germany3
RTECS號MD2025000
海關(guān)編碼29389090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1405-86-3(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
可由化學(xué)合成，但目前采用由甘草提?。ㄒ姼什荽嗡幔皸l）方法2
將甘草的根莖干燥后粉碎至0.833mm的粉末(保留纖維部分)，取粉末及纖維200kg，加水1200kg，在85～100℃下浸提2h。過濾后濾渣再用1000kg水提取2h，過濾后濾渣再重復(fù)浸提1次。合并3次濾液，在搪瓷蒸發(fā)器中濃縮至]/5的體積。冷卻后加入95%的乙醇，使乙醇濃度達65%，靜置24h，過濾除去植物蛋白、多糖等雜質(zhì)。濾液中加入硫酸，調(diào)pH值至3，甘草酸沉淀析出。過濾、洗滌后，加入3倍的丙酮，加熱回流3h，傾出丙酮提取液，殘渣再反復(fù)回流提取2次。合并3次提取液，過濾后回收丙酮，即得濕甘草酸，于45℃干燥1h，緩緩升溫至85～95~C，快烘干時，升至100～105℃，烘5min，經(jīng)粉碎后即得成品。應(yīng)用領(lǐng)域
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
Q(HJ)GCS 01—1993▼
▲
含量/%
≥70.0
水分/%
≤10.0
灼燒殘渣/%
≤2.0
重金屬(以Pb計)/%
≤0.0035
常見問題列表
甘草提取物
甘草酸來源于豆科植物甘草的根和根莖，是甘草中最主要的活性成分，含量約10%。甘草酸又稱甘草皂甙、甘草甜素，它是由甘草次酸及2分子葡萄糖醛酸所組成的苷。白色至微黃色結(jié)晶性粉末，沒有氣味，有特異的甜味，甜度約為蔗糖的200倍。其甜味與蔗糖等的甜味劑不同，入口后要略過片刻才有甜味感，但留存時間長。少量甘草苷與蔗糖并用可少用20%蔗糖而甜度不變。雖無香氣，但有增香效能。水溶液呈弱酸性，2%溶液的pH值為2.5~3.5。難溶于水、稀乙醇。易溶于熱水，冷卻后呈粘稠狀膠凍。甘草酸為三萜皂甙。此外還有甘草甙、異甘草甙等。豆科植物甘草(Glycyrrhiza sp.)是一味重要的傳統(tǒng)中藥，《傷寒論》的110個處方中有74個用它。甘草酸由甘草提取制備，具有特殊的甜味，主要用于食品，另外在醫(yī)藥、化妝品及卷煙等其他行業(yè)也有應(yīng)用。因甘草酸在臨床上應(yīng)用時常伴有假醛固酮增多癥，專家對其進行了大量的化學(xué)合成和結(jié)構(gòu)改造，甘草酸類衍生物具有廣泛的臨床應(yīng)用。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
甘草
甘草為豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis Fisch.的根及根狀莖。多年生草本。根和根狀莖粗壯，皮紅棕色。莖直立，有白色短毛和刺毛狀腺體。羽狀復(fù)葉；小葉7～17，卵形或?qū)捖研危L2～5厘米，寬1～3厘米，先端急尖或鈍，基部圓，兩面有短毛和腺體?？偁罨ㄐ蛞干换芗?；花萼鐘狀，外面有短毛和刺毛狀腺體；花冠藍紫色，長1.4～2.5厘米。莢果條形，呈鐮刀狀或環(huán)狀彎曲，外面密生刺毛狀腺體；種子6～8粒，腎形?；ㄆ?～7月；果期7～9月。生長環(huán)境：生于向陽干燥的鈣質(zhì)草原、河岸沙質(zhì)土等地。
產(chǎn)地：分布于東北、華北、西北等地區(qū)。
甘草也是食品工業(yè)的重要原料，可用來加工高檔蜜餞、糖果、飲料、酒類、肉制品、冷食、醬菜、調(diào)味品等諸多食品。不但國人自古食用甘草，而且還遠銷海外。20世紀80年代以來，隨著天然保健食品熱的興起，國內(nèi)外以甘草為原料開發(fā)的保健食品也漸多起來。如，以甘草為原輔料加工的具有保健功用的甘草茶、保健醋、甘草飲料、甘草甜味素等30多種產(chǎn)品也問世。
甘草的根和莖含三萜皂甙甘草酸，即甘草甜素（Glycyrrhizin），是甘草次酸的二葡萄糖醛酸甙，為甘草的甜味成分，含量達3.63～13.06%。經(jīng)過對18種國產(chǎn)甘草驗樣分析表明：含水溶物18.7～40.54%，甘草酸3.63～13.06%，還原糖3.38～13.06%，淀粉及膠質(zhì)2.04～6.32%，水分6.04～8.44%，灰分3.35～6.68%，等。
圖1為甘草植物圖片
抗病毒作用
甘草酸在臨床上已被用于治療慢性肝炎。甘草酸在體外可明顯抑制HIV陽性病人血單核細胞中的HIV復(fù)制。甘草酸還可以減少感染了致死劑量流感病毒的小鼠的發(fā)病率和死亡率。Cinatl等比較了三唑核苷、菌酚酸、吡唑呋喃菌素和甘草酸對兩種SARS 冠狀病毒FFM-1和FFM-2的抑制，發(fā)現(xiàn)甘草酸對病毒復(fù)制的抑制最強。甘草酸的主要應(yīng)用領(lǐng)域
甘草酸在各個行業(yè)的應(yīng)用比例如下：用于醫(yī)藥化妝品占26%，用于食品的占70%，用于卷煙及其他的占4%。在食品方面：
1.醬油：甘草酸除了可改善咸味以提高醬油固有味道外，還可消除糖精的苦味，對化學(xué)調(diào)味劑有增效作用。
2.咸菜類：與糖精并用腌制咸菜的鹵法中，可消除糖精的苦味。在腌制過程中，可克服少加糖而出現(xiàn)的發(fā)酵敗、變色、硬化等缺點。
3.調(diào)味：本品可添加腌漬調(diào)味液，調(diào)味粉或飲食時的臨時調(diào)味，可增加甜味，降低其他化學(xué)調(diào)味劑的怪味。
4.豆醬：腌制小醬鯡魚采用本品可起到增加甜味、使味道均勻的作用。
在醫(yī)藥化妝品方面：
1.甘草酸為天然表面活性劑，其水溶液有弱起泡性。
2.具AGTH樣生物活性，有很強的抑菌和抗炎功能，常用于治療粘膜方面的疾病，在口腔衛(wèi)生品使用能防止齲齒、口角潰瘍等。
3.有廣泛的配伍性，在護膚用品中使用可增強其它活性物在防曬、增白、止癢、調(diào)理、愈疤等方面的療效。
4.與七葉樹皂角素、七葉苷等組成復(fù)方，用作高效止汗劑。
甘草提取甘草酸的工藝流程
1.粉碎：取甘草根、莖在粉碎機中粉碎，過20目篩備用。2.提?。喝∩鲜龈什荽址?00kg，放入2000L的搪瓷反應(yīng)釜中，加水1200kg，緩緩加溫到85～100℃，攪拌提取2h，過濾，濾渣 再加水1000kg，按上法提取2次，合并3次濾液。
3.濃縮：將提取液用泵抽入搪瓷蒸發(fā)器中進行濃縮，當(dāng)濃縮 到原體積的1/5時，趁熱過濾。
4.分離：濾液冷至室溫加95%乙醇使提取液中的乙醇含量 達65%，靜置24h，然后過濾，除去植物蛋白、多糖。
5.沉淀：取甘草濾液，放入沉淀池，加入濃硫酸調(diào)pH=3，甘 草酸則沉淀析出，過濾，用去離子水洗2次，然后真空抽干。
6.精制：在甘草酸沉淀中加3倍量的丙酮，加熱回流提取 3h，過濾、殘渣再反復(fù)回流草取2次，合并3次回流提取液，過濾， 回收丙酮，得甘草酸濕品。
7.干燥：將干草酸濕品放入烘房干燥，開始控制溫度在 45℃，干燥1h，緩慢升溫到85～95℃，近烘干時，升溫到100℃，最 后在105℃烘烤5min。
8.粉碎：將烘干的甘草酸放入粉碎機中粉碎，過60～80目篩，即得甘草酸粉末。
圖2為甘草提取甘草酸的工藝流程圖
甘草酸的定性及定量鑒別
1.定性鑒別：①取樣品1～2mg，置白瓷板上，加4%硫酸溶液 4滴，逐漸變?yōu)槌赛S色至橙紅色。
②取樣品1g，加水10ml，攪拌溶 解，分為2等份，取一份置試管中，強力振搖，產(chǎn)生持久性泡沫， 一份加稀H2SO4，即生成大量沉淀，再加過量氨溶液沉淀又復(fù)溶解。
2.定量鑒別：
取樣品6g，精確到萬分之一，加蒸餾水50ml溶 解后，移于100ml容量瓶中，用乙醇稀釋到刻度，攪勻，靜置12h， 用吸液管取上清液25ml，置燒杯中，加氨試液3滴，置水浴上蒸發(fā)至稠膏狀，加水30ml溶解，緩慢加入3%鹽酸5ml，在冰水中靜置 30min左右，過濾，沉淀物用冰水洗滌4次，每次用冰水5ml，棄去洗液及濾液，收沉淀物在濾紙上放置2～3h后，干燥稱重。
甘草酸衍生物
在甘草酸的糖配體上引入甘氨酸乙酯，其凝血素和溶血素分別提高了近3倍和2倍，而保持30位羧基裸露，在糖苷上引入纈氨酸叔丁基后，其溶血素類水平比30位羧基保護提高了50%，甘草酸的糖配體上引入氨基酸和短肽后其抗SARS病毒的效果比甘草酸平均提高10倍左右，特別是在糖苷鍵引入甘氨酸和賴氨酸短肽，其抗 SARS 病毒的效果比甘草酸提高70倍。
圖3為甘草酸的氨基酸衍生物結(jié)構(gòu)圖
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
甘草酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
毒性
天然品，無毒。有解毒保肝作用，LD50 805mg/kg(小鼠，腹腔)。