112901-68-5
中文名稱
氨磷汀
英文名稱
2-(3-Aminopropylamino)ethylsulfanylphosphonic acid trihydrate
CAS
112901-68-5
分子式
C5H15N2O3PS
MDL 編號(hào)
MFCD00233058
分子量
214.22
MOL 文件
112901-68-5.mol
更新日期
2024/11/04 17:28:11
112901-68-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(3-氨基丙胺基)-乙硫醇磷酸酯(三水)S-2-[3-氨丙基胺]乙基硫代磷酸
安磷汀
氨磷汀
氨磷汀
英文別名
2-[3-AMINOPROPYL]AMINOETHYL PHOSPHOROTHIOATE2-(3-aminopropylamino)ethylsulfanylphosphonic acid trihydrate
AMIFOSTIN
AMIFOSTINE
AMINOPROPYL AMINOETHYLTHIOPHOSPHATE
ethiofos
phosphorothioic acid s-(2-((3-aminopropyl)amino)ethyl) ester
S-2-(3-AMINOPROPYLAMINO)ETHYL O,O-DIHYDROGEN PHOSPHOROTHIOATE
WR2721
Amifostine
所屬類別
原料藥：解毒藥物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度PBS (pH 7.2): 5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)pKa1 <2.0; pKa2 4.2; pKa3 9.0; pKa4 11.7(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色White to off-white
InChIKeyJKOQGQFVAUAYPM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫112901-68-5(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
氨磷汀為一種廣譜細(xì)胞保護(hù)劑，曾作為軍用抗輻射劑，現(xiàn)用作放射治療和化學(xué)治療的保護(hù)藥。在減少抗癌藥物如環(huán)磷酰胺、氯氨鉑、阿霉素和抗HIV藥物如3-疊氮基-3-脫氧胸苷的副作用方面療效顯著，并且不影響抗癌藥或抗HIV藥物的療效。目前市售氨磷汀產(chǎn)品有美國生命科學(xué)有限公司生產(chǎn)的凍干粉針劑，商品名為ETHYOL。該產(chǎn)品只有凍干粉針劑，但通過低壓凍干法生產(chǎn)的這種非晶形式是熱不穩(wěn)定的。制備
步驟1：合成
在50L不銹鋼反應(yīng)釜中加入純水13.6kg，十二水硫代磷酸鈉19.2mol(7.6kg)，攪拌下加入N-(2-溴乙基)-1，3-丙二胺雙氫溴酸鹽19.8mol(6.8kg，3％過量)，緩慢加入11.0kgDMSO，同時(shí)維持反應(yīng)溫度不超過25℃。滴加完DMSO后，用硝酸銀溶液監(jiān)測(cè)反應(yīng)溶液，至無黑色沉淀析出，反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)溶液降溫至0℃，每小時(shí)攪拌5分鐘，維持18小時(shí)。離心過濾，得氨磷汀三水合物粗品6.1kg。
步驟2：第一次重結(jié)晶提純
在50L不銹鋼結(jié)晶釜中加入22.0kg純水，加入上步制備的3-氨基丙基胺乙基硫代磷酸粗品6.1kg，在室溫下溶解，加入活性炭95.0g，室溫下攪拌15分鐘，過濾，母液中加入甲醇8.7kg，通冷卻水降溫至0℃，維持18小時(shí)，離心過濾，得一次重結(jié)晶精制無結(jié)晶水3-氨基丙基胺乙基硫代磷酸4.8kg。
步驟3：第二次重結(jié)晶提純
在50L不銹鋼結(jié)晶釜中加入20.0kg純水，加入第一次重結(jié)晶得到的無結(jié)晶水3-氨基丙基胺乙基硫代磷酸4.8kg，在室溫下攪拌溶解，加入活性炭75.0g，室溫下攪拌15分鐘，過濾，母液中加入乙醇3.2kg，通冷卻水降溫至0℃，維持18小時(shí)，離心過濾，30℃真空干燥，得氨磷汀三水合物3.6kg。采用HPLC法(按美國29版藥典方法)分析，純度99.81％，硫醇含量0.021％，其他有關(guān)物質(zhì)0.078％。
生物活性
Amifostine trihydrate 是第一個(gè)被批準(zhǔn)的抗輻射藥物，用于降低順鉑治療而引起腎臟疾病的風(fēng)險(xiǎn)。