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112022-83-0

中文名稱 (R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
英文名稱 (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
CAS 112022-83-0
分子式 C18H20BNO
MDL 編號 MFCD00078440
分子量 277.17
MOL 文件 112022-83-0.mol
更新日期 2024/12/19 11:12:41
112022-83-0 結(jié)構(gòu)式 112022-83-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
?-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
(R)-2-甲基-CBS-氧雜硼啶單水合物
(R)-3-甲基-CBS-氧雜硼啶
(R)-(+)-甲基-CBS-惡唑硼烷
(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
(R)-3-甲基-CBS-氧雜硼啶, 1M SOLN. IN TOLUENE
英文別名
ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-D-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE-ESTER
(R)-1-METHYL,3,3-DIPHENYL-TETRAHYDRO-PYRROLO(1,2-C)(1,3,2)OXAZABOROLE
(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE MONOHYDRATE
(R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(R)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(R)-5,5-DIPHENYL-2-METHYL-3,4-PROPANO-1,3,2-OXAZABOROLIDINE
(R)-ME CBS
(R)-METHYL OXAZABOROLIDINE
(R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2] OXAZABOROLE
(R)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZOBOROLE
(R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,in
(R)-methyloxazaborolidine,(R)-mecbs,intoluene
(R)-Methyloxazaborolidine,1-1.5Mintoluene[(R)-MeCBS]
( R )-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidine.H20
(R)-Methyl oxazaborolidine, in toluene, 1M solution
(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M SOLUTION IN TOLUENE
(R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M IN&
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborlidine

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀無色或淺黃色液體(甲苯溶液)
穩(wěn)定性(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷(112022-83-0)極易和空氣中的水發(fā)生水解使其催化活性降低
熔點(diǎn)85-95 °C(lit.)
沸點(diǎn)111 °C
密度0.95 g/mL at 25 °C
折射率68 ° (C=1, MeOH)
閃點(diǎn)40 °F
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.02±0.40(Predicted)
形態(tài)液體
顏色無色至琥珀色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +76.8°, c = 1 in toluene
水溶解性Not miscible or difficult to mix in water.
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN9059874
InChIKeyVMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫112022-83-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項(xiàng)濕度敏感;空氣敏感;熱敏感;惰性氣體保護(hù)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H318
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼11-38-48/20-63-65-67-36/37-19
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1294 3/PG 2
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29319090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
Yield very high enantiseletivity in reduction of ketones. The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones.Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids,3 C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

常見問題列表

簡介

CBS-噁唑硼烷催化劑(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是不對稱還原反應(yīng)中重要的手性催化劑,廣泛應(yīng)用于不對稱合成領(lǐng)域中極重要的手性配體與手性中間體以及生物活性物質(zhì)和天然物質(zhì)的合成,具有巨大的市場潛力。

制備方法

第一步:在反應(yīng)瓶內(nèi),依次加入L-脯氨酸(115g,1mol)、三乙胺(253g,2.5mol)和二氯甲烷(1600mL),冷卻至-5℃至5℃,滴加三甲基氯硅烷(239g,2.2mol),反應(yīng)完畢后,蒸干反應(yīng)液,加入650mL甲苯后,過濾掉反應(yīng)過程中產(chǎn)生三乙胺鹽酸鹽,濾液蒸干后直接用于下步反應(yīng);

第二步:將上述第一步產(chǎn)物加入850mL四氫呋喃中,冷卻至-10℃至0℃,緩慢滴加入2M苯基氯化鎂(1.1L,2.2mol),反應(yīng)結(jié)束后,加入15%鹽酸水溶液調(diào)PH=1-2,過濾生成的類白色固體,加入15%氫氧化鈉調(diào)PH=10-12,二氯甲烷(1500mL)萃取四次后,合并有機(jī)層,無水硫酸鎂干燥,蒸餾有機(jī)層,650mL正庚烷打漿,過濾得到200g白色晶狀固體S-二苯基脯胺醇,HPLC:99.2%;

第三步:將上述S-二苯基脯胺醇(200g,0.79mol),加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g,1.75mol)溶解后,控制反應(yīng)溫度-10℃至0℃,緩慢加入三溴化硼(205g,0.82mol),反應(yīng)結(jié)束后,蒸干反應(yīng)液,加入820mL甲苯過濾掉反應(yīng)生成三乙胺氫溴酸鹽,濾液蒸干后直接用于下步反應(yīng);

第四步:將上述第三步產(chǎn)物加入二乙氧基甲烷中,冷卻至-10℃至0℃,緩慢滴加入3.0M甲基鋰(283mL,0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液,反應(yīng)結(jié)束加入醋酸中和后,將溶劑蒸餾至干,加入840mL正庚烷,升溫至回流,蒸餾出約40-50mL正庚烷后,趁熱密閉硅藻土過濾,濾液惰性氣體保護(hù)下降溫至-10℃至0℃,攪拌后析出白色晶體,密閉過濾后,得到169g產(chǎn)品(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷,四步總收率61%,GC:98.3%,HNMR:>97%,加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液。

用途
CBS-噁唑硼烷催化劑(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是不對稱還原反應(yīng)中重要的手性催化劑,廣泛應(yīng)用于不對稱合成領(lǐng)域中極重要的手性配體與手性中間體以及生物活性物質(zhì)和天然物質(zhì)的合成,具有巨大的市場潛力。
(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/11/08D2130(R)-5,5-聯(lián)苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-惡唑硼烷
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
112022-83-01G290元
2024/11/08D2130(R)-5,5-聯(lián)苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-惡唑硼烷
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
112022-83-05G990元
2024/04/30L09230(R)-2-甲基-CBS-氧雜硼啶單水合物, 94%
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine monohydrate, 94%
112022-83-01g3106元
"112022-83-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
78-83-1 110-85-0 109-72-8 7320-34-5 109-99-9 65-85-0 1313-82-2 124-68-5 274-07-7 69257-04-1 1683564-73-9 1593542-96-1 404874-94-8 1478664-02-6 1376614-99-1 1212276-33-9 1501-05-9 2125942-22-3