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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>1478664-02-6

1478664-02-6

中文名稱 依替米貝(3R,4R,3'S)異構(gòu)體
英文名稱 EzetiMibe (3R,4R,3'S)-IsoMer
CAS 1478664-02-6
更新日期 2024/08/10 12:14:57
分子式 C24H21F2NO3
分子量 409.43
MOL 文件 1478664-02-6.mol
1478664-02-6 結(jié)構(gòu)式 1478664-02-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
伊折麥布雜質(zhì)F
依折麥布雜質(zhì)30
依折麥布雜質(zhì)SRR
依折麥布(SRR)異構(gòu)體
依折麥布雜質(zhì)30(SRR)
(3'S,3R,4R)-依澤替米貝
依折麥布(3R、4R、3S)異構(gòu)體
依替米貝(3R,4R,3'S)異構(gòu)體
依澤替米貝(3R,4R,3'S)-異構(gòu)體
英文別名
Ezetimibe-25
Ezetimibe Impurity F
(3’S,3R,4R)-Ezetimbe
(3’S,3R,4R)-Ezetimibe
(3R,4R,3'S)-Ezetimibe
Ezetimibe impurity SRR
Ezetimibe (SRR) Isomersy
EzetimiBe Impurity 30(SRR)
EzetiMibe (3R,4R,3'S)-IsoMer
Ezetimibe (3R, 4R, 3s) isomers
所屬類別
分析化學(xué):藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)654.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)9.72±0.30(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)1478664-02-6

常見問(wèn)題列表

背景
依替米貝(3R,4R,3'S)異構(gòu)體是依折麥布雜質(zhì)L。依折麥布(Ezetimibe)由先靈葆雅(Schering-Plough)公司研發(fā),2002年10 月,依折麥布獲得FDA的批準(zhǔn),并于同年11月在德國(guó)首先上市,商品名 Ezetrol。依折麥布是第一個(gè)選擇性膽固醇吸收抑制劑,它可同時(shí)干擾食物來(lái)源的膽固醇及腸肝循環(huán)中由肝臟合成的膽固醇的吸收,而對(duì)其它營(yíng)養(yǎng)成分的吸收并不產(chǎn)生影響。
應(yīng)用

依替米貝(3R,4R,3'S)異構(gòu)體是依折麥布雜質(zhì)L。主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥生產(chǎn)過(guò)程中。

制備

依替米貝(3R,4R,3'S)異構(gòu)體的合成路線

將54ml的DCM和10.0g化合物依澤替米貝加入到反應(yīng)瓶中,在室溫下攪拌10~30min,將15.0g的BSA加入到反應(yīng)瓶中,并將反應(yīng)在20~50℃下反應(yīng)1~2h,將30.0g的MTBE加入到反應(yīng)瓶中,并在該溫度條件下攪拌30~60min,將 7.5g的BSA加入到反應(yīng)瓶中,并在20~40℃下攪拌1~3h。將0.3g的 TBAF.3H2O溶于6ml的DCM中,溶清后滴加到反應(yīng)瓶中,滴加完畢后將反應(yīng)在10~30℃下攪拌1~2h。將反應(yīng)液濃縮至干,將濃縮液中加入40.0g異丙醇,并將反應(yīng)在10~30℃下攪拌30min。將1.0g濃硫酸溶于50.0g純化水中,并將配制好的該溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中,滴加完畢后將反應(yīng)在20~30℃下攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)瓶溫度調(diào)整至0~20℃,并在此條件下攪拌1~2h后過(guò)濾,濾餅用純化水洗滌后,干燥得到8.6g的雜質(zhì)L(SRR)粗品。收率95.3%,化學(xué)純度91.2%,手性純度87.5%。

將得到的雜質(zhì)L粗品在20~40℃條件下溶于70ml丙酮中,并將70ml的純化水緩慢滴加到反應(yīng)液中,在40℃下攪拌1h,緩慢降溫至20℃,過(guò)濾,烘干得到6.3g的雜質(zhì)L(SRR)粗品。收率86.7%,化學(xué)純度99.1%,手性純度 98.6%。

將上述得到的6.3g粗品中加入50ml乙醇,并在加熱條件下溶清,將反應(yīng)中緩慢滴加68ml的純化水,在40℃條件下攪拌1h,緩慢降溫至20℃,并在此條件下攪拌2h,過(guò)濾,烘干得到5.8g的雜質(zhì)L(SRR)。收率81.2%,化學(xué)純度99.99%,手性純度100%。

"1478664-02-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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