基本信息
雙甘肽(Diglycine),化學名稱為甘氨酰甘氨酸,是一種由兩個甘氨酸分子通過肽鍵連接而成的二肽。其化學式為,分子量為 132.12。
結(jié)構(gòu)特點
雙甘肽的分子結(jié)構(gòu)中,兩個甘氨酸的氨基和羧基脫水縮合形成肽鍵。這種結(jié)構(gòu)使它既具有肽的一般性質(zhì),又保留了甘氨酸部分的化學特性。甘氨酸是最簡單的氨基酸,側(cè)鏈為一個氫原子,這使得雙甘肽的結(jié)構(gòu)相對簡單且空間位阻較小。
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色結(jié)晶性粉末。
溶解性:它在水中有一定的溶解度,其溶解性與溫度、pH 等因素有關(guān)。在酸性或堿性條件下,由于氨基和羧基的離子化,溶解度可能會發(fā)生變化。在有機溶劑中的溶解度相對較小,但在一些極性有機溶劑如甲醇、乙醇中能有一定程度的溶解。
熔點:雙甘肽的熔點相對較高,大約在 260 - 262℃左右,這與它的分子間作用力有關(guān),肽鍵和氨基酸殘基之間的氫鍵等相互作用使其具有較高的熱穩(wěn)定性。
化學性質(zhì)
水解反應(yīng):雙甘肽可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),斷裂肽鍵,重新生成甘氨酸。例如,在稀鹽酸中加熱,肽鍵會被質(zhì)子化,然后水分子進攻羰基碳,使肽鍵斷裂。在堿性條件下,氫氧根離子會進攻羰基碳,同樣導致肽鍵的水解。
與金屬離子配位:雙甘肽分子中的氨基和羧基可以作為配體與金屬離子形成配合物。這種配位作用在生物化學和化學分析等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用,例如可以用于金屬離子的分離和檢測。
生物化學方面的作用
在生物體內(nèi)的代謝:雙甘肽是生物體內(nèi)肽代謝的中間產(chǎn)物。它可以參與氨基酸的轉(zhuǎn)運和代謝過程。在一些酶促反應(yīng)中,雙甘肽可以作為底物被特定的肽酶進一步水解,釋放出甘氨酸,這些甘氨酸可以用于合成蛋白質(zhì)、嘌呤、嘧啶等生物分子,或者參與能量代謝等過程。
緩沖作用:雙甘肽在一定程度上可以起到緩沖作用。由于它含有氨基和羧基,在生物體內(nèi)的生理 pH 范圍內(nèi)(pH 7.35 - 7.45),可以通過質(zhì)子的得失來調(diào)節(jié)溶液的 pH,維持生物體內(nèi)環(huán)境的穩(wěn)定。
合成方法
化學合成法:主要是通過甘氨酸的縮合反應(yīng)來合成雙甘肽。一般是在縮合劑的作用下,將兩個甘氨酸分子連接起來。例如,使用碳化二亞胺類縮合劑,如二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC),甘氨酸的羧基在縮合劑的作用下與另一個甘氨酸的氨基反應(yīng)生成肽鍵,經(jīng)過后處理就可以得到雙甘肽。
應(yīng)用領(lǐng)域
食品工業(yè):雙甘肽可以作為食品添加劑使用。它可以作為營養(yǎng)強化劑,補充人體所需的氨基酸。同時,由于它具有一定的緩沖性能和溶解性,也可以用于調(diào)節(jié)食品的 pH 和改善食品的穩(wěn)定性。
化妝品行業(yè):在化妝品中,雙甘肽可以用于保濕和抗衰老產(chǎn)品。它能夠與皮膚中的水分結(jié)合,增加皮膚的水分含量。并且,其氨基酸成分可能有助于促進皮膚細胞的新陳代謝,減少皺紋的產(chǎn)生。
制藥工業(yè):雙甘肽是藥物合成的重要中間體。它可以用于合成一些具有生物活性的肽類藥物,或者作為藥物載體來提高藥物的穩(wěn)定性和靶向性。
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陳順