1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸
| 中文名稱 | 1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-METHYL-L-4,5-DIHYDROOROTIC ACID 1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸;(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氫-4-嘧啶甲酸;1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸;1-甲基-L-4,5-二氫乳氫酸;他替瑞林中間體(TALTIRELIN)1 -甲基-L-4 , 5-二氫乳清酸;二氫乳清酸;他替瑞林系列/1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸/MDHOA/他替瑞林中間體2;(S)-1-甲基-2,6-二氧代六氫嘧啶-4-甲酸 |
| 英文名稱 | 1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid |
| 英文同義詞 | hexahydro-1-methyl-2,6-dioxo-;1-Methyl-L-4,5-dihyd;1-Methyl-L-4,5-dihydroortotic acid;4-Pyrimidinecarboxylicacid, hexahydro-1-methyl-2,6-dioxo-, (4S)-;(4S)-1-Methyl-2,6-dioxohexahydro-4-pyrimidinecarboxylicacid;(4S)-1-methyl-2,6-dioxo-hexadydro-4-pyrimidinecarboxylicacid;1-METHYL-L-4,5-DIHYDROOROTIC ACID;(4S)-1-methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid |
| CAS號(hào) | 103365-69-1 |
| 分子式 | C6H8N2O4 |
| 分子量 | 172.14 |
| EINECS號(hào) | 600-426-2 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 中間體;手性中間體;原料;藥物雜質(zhì)及中間體;Heterocycles;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 103365-69-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 212-214 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 49.2 º (c=1, DMF) |
| 密度 | 1.449±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.41±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類(lèi)白色 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 103365-69-1(CAS DataBase Reference) |
1-甲基-L-4，5-二氫乳清酸可用作醫(yī)藥合成中間體，如可用于制備他替瑞林，他替瑞林是一種垂體激素釋放興奮藥，由日本田邊三菱制藥株式會(huì)社研制成功，商品名Taltirelin，屬于化藥新藥3.1類(lèi)，目前臨床用于改善脊髓小腦變性患者的運(yùn)動(dòng)失調(diào)最為有效的藥物。
1）Boc-Asn(Me)-OBzl的制備：將Boc-Asp-OBzl溶于四氫呋喃中，加入1.5倍摩爾量(以Boc-Asp-Obzl摩爾量為基準(zhǔn)，后同)的HOSu，滴加1.2倍摩爾量DCC，溫度冷至2℃；將2倍摩爾量甲胺四氫呋喃溶液滴入反應(yīng)液；反應(yīng)2小時(shí)；反應(yīng)液加少量水，過(guò)濾DCU，旋蒸四氫呋喃，乙酸乙酯溶解，過(guò)濾不溶物，稀酸洗滌，水洗，碳酸氫鈉溶液洗滌，水洗，干燥，蒸干得Boc-Asn(Me)-OBzl。
2）1-甲基-L-4，5-二氫乳清酸的制備：將Boc-Asn(Me)-OBzl溶于乙醇中，加入乙醇鈉，回流4小時(shí)，冷卻加稀鹽酸中和，減壓蒸餾乙醇，石油醚洗滌，水層由乙酸乙酯抽提，乙酸乙酯層飽和食鹽水洗滌，乙酸乙酯無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋蒸得3-甲基-L-4，5-二氫乳清酸芐酯；將3-甲基-L-4，5-二氫乳清酸芐酯溶于甲醇中，由5%含量Pb-C催化氫解，溫度室溫，反應(yīng)過(guò)夜，過(guò)濾催化劑，蒸干甲醇，得1-甲基-L-4，5-二氫乳清酸固體。
1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸為羧酸類(lèi)衍生物，可用作有機(jī)合成中間體。