103365-69-1
中文名稱
1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸
英文名稱
1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid
CAS
103365-69-1
分子式
C6H8N2O4
MDL 編號(hào)
MFCD08460215
分子量
172.14
MOL 文件
103365-69-1.mol
更新日期
2024/11/05 14:04:36
103365-69-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氫-4-嘧啶甲酸1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸
英文別名
1-METHYL-L-4,5-DIHYDROOROTIC ACID(4S)-1-Methyl-2,6-dioxohexahydro-4-pyrimidinecarboxylicacid
(4S)-1-methyl-2,6-dioxo-hexadydro-4-pyrimidinecarboxylicacid
hexahydro-1-methyl-2,6-dioxo-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色粉末
熔點(diǎn)212-214 °C
比旋光度49.2 º (c=1, DMF)
密度1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
酸度系數(shù)(pKa)3.41±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
貯存陰涼干燥處保存
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)103365-69-1(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
臨床應(yīng)用
1-甲基-L-4，5-二氫乳清酸可用作醫(yī)藥合成中間體，如可用于制備他替瑞林，他替瑞林是一種垂體激素釋放興奮藥，由日本田邊三菱制藥株式會(huì)社研制成功，商品名Taltirelin，屬于化藥新藥3.1類(lèi)，目前臨床用于改善脊髓小腦變性患者的運(yùn)動(dòng)失調(diào)最為有效的藥物。制備
1）Boc-Asn(Me)-OBzl的制備：將Boc-Asp-OBzl溶于四氫呋喃中，加入1.5倍摩爾量(以Boc-Asp-Obzl摩爾量為基準(zhǔn)，后同)的HOSu，滴加1.2倍摩爾量DCC，溫度冷至2℃；將2倍摩爾量甲胺四氫呋喃溶液滴入反應(yīng)液；反應(yīng)2小時(shí)；反應(yīng)液加少量水，過(guò)濾DCU，旋蒸四氫呋喃，乙酸乙酯溶解，過(guò)濾不溶物，稀酸洗滌，水洗，碳酸氫鈉溶液洗滌，水洗，干燥，蒸干得Boc-Asn(Me)-OBzl。
2）1-甲基-L-4，5-二氫乳清酸的制備：將Boc-Asn(Me)-OBzl溶于乙醇中，加入乙醇鈉，回流4小時(shí)，冷卻加稀鹽酸中和，減壓蒸餾乙醇，石油醚洗滌，水層由乙酸乙酯抽提，乙酸乙酯層飽和食鹽水洗滌，乙酸乙酯無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，旋蒸得3-甲基-L-4，5-二氫乳清酸芐酯；將3-甲基-L-4，5-二氫乳清酸芐酯溶于甲醇中，由5%含量Pb-C催化氫解，溫度室溫，反應(yīng)過(guò)夜，過(guò)濾催化劑，蒸干甲醇，得1-甲基-L-4，5-二氫乳清酸固體。
藥理作用
他替瑞林（Taltirelin）是世界上第一個(gè)批準(zhǔn)的口服促甲狀腺素釋放激素(TRH)，除具有內(nèi)分泌作用外，還可發(fā)揮一定的中樞神經(jīng)系統(tǒng)(CNS)作用，包括提高運(yùn)動(dòng)活性，拮抗利舍平誘導(dǎo)的體溫降低，以及拮抗戊巴比妥誘導(dǎo)的睡眠。用途
1-甲基-L-4,5-二氫乳清酸為羧酸類(lèi)衍生物，可用作有機(jī)合成中間體。