龍涎酮
| 中文名稱 | 龍涎酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (1S,4AS,8AS)-十氫-5,5,8A-三甲基-2-亞甲基-1-萘乙醛;龍涎酮;龍涎酮 2 |
| 英文名稱 | Bicyclohomofarnesal |
| 英文同義詞 | (1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde;Bicyclohomofarnesal;1-Naphthaleneacetaldehyde, decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-, (1S,4aS,8aS)-;(1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde USP/EP/BP |
| CAS號(hào) | 3243-36-5 |
| 分子式 | C16H26O |
| 分子量 | 234.38 |
| EINECS號(hào) | 226-806-4 |
| 相關(guān)類別 | 單體香料;日化原料 |
| Mol文件 | 3243-36-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
龍涎酮 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 307 ºC |
|---|---|
| 密度 | 0.94 |
| 閃點(diǎn) | 145 ºC |
目前國(guó)際上對(duì)于龍涎酮的合成，有不同的方法，各家香精公司因?yàn)楹铣煞椒ǖ牟煌玫漠悩?gòu)體的種類和比例不同，氣味也有著細(xì)微的差別。
各家公司也為自己專屬的“Iso E Super”取了自己的名字，如：Anthamber, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone等，其實(shí)都是龍涎酮的不同名字。
Iso E Super®和它的“異名同胞們”其實(shí)都是分子結(jié)構(gòu)非常接近的異構(gòu)體混合物。在Iso E Super®里，異構(gòu)體共8種，其中主要成分6種，這6種主要成分的分子式如下圖所示。
龍涎酮A約占整體的3-6%，具有雪松的香氣，同時(shí)帶有輕微的水果香氣；
龍涎酮B為主要成分，約占到整體的40-60%，具琥珀/木質(zhì)的香氣；然而它的嗅覺閾值為5000ng/L，而人類只能聞嗅覺閾值低于500ng/L的氣味，因此它比較難被聞到；
龍涎酮C約占整體的4-9%，有著雪松樣的香氣，同時(shí)有輕微的醋酸氣味；
龍涎酮D約占整體的11-18%，有著木質(zhì)、焚香、皮革和琥珀的氣味；
龍涎酮G約占整體的2-4%，盡管分量并不多，它卻是Iso E Super®的主要發(fā)香成分，嗅覺閾值為0.005ng/L，有著強(qiáng)烈的木質(zhì)/琥珀香氣，同時(shí)有著香根草的氣息；
龍涎酮H約占整體的9-14%，有著甜蜜的木質(zhì)/樹脂香氣，同時(shí)有輕微的皮革和煙熏氣息。
由于龍涎酮G的強(qiáng)勁氣味，人們將它稱為Iso E Super Plus，也被叫做Arborone（事實(shí)上它也是包含了其旋光異構(gòu)體的混合物）。
Arborone目前并無(wú)辦法工業(yè)化生產(chǎn)，只能通過(guò)合成的選擇性進(jìn)行調(diào)整，以得到更優(yōu)質(zhì)的Iso E Super®，最終產(chǎn)品其中Arborone的含量大概能到10%。（chemicalbook 瑤瑤）
龍涎酮是一種合成香精，從發(fā)現(xiàn)到現(xiàn)在，幾乎能在大部分香水中看到它的身影。它如今儼然下廚必備的鹽和胡椒粉一樣，是合成香精里最為成功的一員。
龍涎酮，按科學(xué)命名法可命名為八氫四甲基萘基乙酮，最早由IFF的研究員John B. Hall和James M. Sanders在研究紫羅蘭氣味合成物的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)。開始他們將它命名為Isocyclemone E，后來(lái)通過(guò)改善合成方法后，將得到的產(chǎn)物重新命名為Iso E Super®。嚴(yán)格來(lái)說(shuō)，只有由IFF公司生產(chǎn)的龍涎酮，才能被稱為Iso E Super® 。
然而讓Iso E Super®一炮而紅的，是來(lái)自Dior在1988年的 Fahrenheit，這是Jean-Louis Sieuzac在當(dāng)時(shí)Dior香水部門總監(jiān)Maurice Roger指導(dǎo)下創(chuàng)作的作品。
Fahrenheit以Folione®（庚炔羧酸甲酯，呈青綠、香堇菜和黃瓜的香氣）/Timberol®（特木倍醇，呈木質(zhì)、動(dòng)物和琥珀的香氣）/ Iso E Super®的結(jié)構(gòu)，打破了男香市場(chǎng)里馥奇香型長(zhǎng)時(shí)間的壟斷，將男士香氣帶入更多元的氣味藝術(shù)標(biāo)準(zhǔn)。
盡管Folione®后來(lái)因?yàn)檫^(guò)敏被限制使用，但Timberol®和Iso E Super®卻成為了木質(zhì)香氣里的里程碑。
Fahrenheit里Iso E Super®的濃度更是達(dá)到25%，打開了調(diào)香師們對(duì)龍涎酮的想象。
1990年，Lancôme重新推出了Trésor，賦予這個(gè)名字全新的氣味。
調(diào)香師Sophia Grojsman以18%的Iso E Super®配合Galaxolide®（佳樂(lè)麝香，有強(qiáng)烈的麝香氣息）、Hedione®（二氫茉莉酮酸甲酯，具有茉莉花的香氣）、α-甲基紫羅蘭酮（呈木質(zhì)和香堇菜的香氣），帶出柔軟細(xì)膩的富有絲絨感的花香氣息。
這個(gè)結(jié)構(gòu)也借由調(diào)香師的名字得名“Grojsman香調(diào)”。
Trésor的誕生證明龍涎酮不僅能適用于琥珀木質(zhì)香型，與花香調(diào)香水也能兼容，Trésor完美的結(jié)構(gòu)，也影響了許多后來(lái)的花香調(diào)香水。1989年Guerlain Samsara的誕生，將木質(zhì)/東方香調(diào)帶入女香潮流，此前木質(zhì)幾乎是男士們的專屬香氣。