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龍涎酮的來源及其制備

2024/3/13 10:42:43 作者:曼尼希

簡介

隨著人們對天然、環(huán)保產(chǎn)品的需求不斷增加,龍涎酮作為一種珍稀的天然香料,其市場前景廣闊。未來,隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步,人們可能會找到更多提取和利用龍涎酮的方法,使得這種珍稀的香料更加普及。同時,為了保護(hù)自然資源,人們也需要尋找可持續(xù)發(fā)展的途徑,如通過人工合成或利用生物技術(shù)等方法來生產(chǎn)龍涎酮,以滿足市場需求。此外,隨著人們對龍涎酮研究的深入,可能會發(fā)現(xiàn)其在醫(yī)藥、保健等領(lǐng)域更多的應(yīng)用價值。例如,利用其抗炎、抗氧化等藥理作用,開發(fā)新型藥物或保健品,為人類健康提供更多選擇。總之,龍涎酮作為一種珍稀的天然香料,其獨特的香氣和廣泛的應(yīng)用價值使得它在香料界備受矚目。隨著科技的進(jìn)步和人們對自然資源保護(hù)意識的提高,龍涎酮的未來發(fā)展前景將更加廣闊[1]。

圖1龍涎酮的性狀

圖1龍涎酮的性狀

來源

龍涎酮主要來源于抹香鯨的腸道分泌物,這種分泌物經(jīng)過長時間的陳化和氧化,形成了獨特的香氣。由于抹香鯨數(shù)量稀少,且采集過程復(fù)雜,使得龍涎酮的價格昂貴,成為了一種珍稀的天然香料[2]。

制備

方法一:將DIBAL(約0.36 M THF,6.3 mL,約2.25 mmol,1.1當(dāng)量)在–78oC的氬氣氣氛下添加到反應(yīng)物(600.0 mg,2.045 mmol,1.0當(dāng)量)在干燥乙醚(25 mL)中的懸浮液中。將得到的澄清溶液在–78oC下攪拌1.5小時,在–20oC攪拌30分鐘,并用HCl水溶液(10%,20 mL)驟冷。使反應(yīng)混合物升溫至室溫并分離有機(jī)層。用乙醚(5 mL×4)萃取水相。通過過濾在MgSO4上干燥合并的有機(jī)層。通過硅膠色譜法純化減壓蒸發(fā)溶劑后獲得的殘留物,用己烷-乙醚(50:1)洗脫→40:1→30:1,v/v)以獲得無色油狀的產(chǎn)物龍涎酮。

方法二:在室溫下,將干燥吡啶(2.2 mL,2.0當(dāng)量)加入攪拌的Weinreb酰胺反應(yīng)物(4.2 g,13.5 mmol)在干燥DCM(60 mL)中的溶液中。將亞硫酰氯(4.9 mL,67.5 mmol,5當(dāng)量)在干燥DCM(25 mL)中的溶液冷卻至-78°C后,在30分鐘內(nèi)滴加干燥吡啶(9 mL,8.2當(dāng)量)。在用飽和NaHCO3水溶液(85毫升)驟冷之前,在相同溫度下攪拌反應(yīng)混合物1小時。使反應(yīng)混合物升溫至室溫并分離有機(jī)層。用DCM(3×30mL)萃取水相。用5%鹽酸水溶液(3×20mL)和鹽水洗滌合并的有機(jī)層。干燥,過濾,減壓濃縮,得到粗烯烴。對該粗產(chǎn)物(EtOAc己烷,1:9)進(jìn)行柱色譜分析以獲得無色油狀的產(chǎn)物龍涎酮[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]夏建陵,彭淑靜Xia,Jianling,等.合成龍涎酮香料的研究[J].南京林業(yè)大學(xué)學(xué)報:自然科學(xué)版, 1995, 19(4):6.DOI:CNKI:SUN:NJLY.0.1995-04-005.

[2]黃榮初,李靜,王維奇,等.龍涎酮的合成[J].廣州化學(xué), 1990(3):5.DOI:CNKI:SUN:GZHX.0.1990-03-004.

[3]寧永成.龍涎酮的鑒定[C]//中國化學(xué)會有機(jī)分析學(xué)術(shù)交流會.1994.

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