98-92-0
中文名稱
煙酰胺
英文名稱
Nicotinamide
CAS
98-92-0
EINECS 編號
202-713-4
分子式
C6H6N2O
MDL 編號
MFCD00006395
分子量
122.12
MOL 文件
98-92-0.mol
更新日期
2024/10/29 16:57:41
98-92-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-吡啶甲酰胺煙酸
煙酰胺
維生素B3
維生素PP
煙堿酰胺
尼克酰胺
尼古丁酰胺
菸酰胺
吡啶-3-甲酰胺
煙酰胺(藥)
尼克酰胺99+%
煙酰胺/尼克酰胺/維生素B3
3-吡啶羧酸
VB3煙酰胺
煙酰胺(VB3)
3-吡啶甲醯胺
菸鹼醯胺
煙酰胺 維生素 PP
維生素 B3,煙酰胺, 3-吡啶甲酰胺
英文別名
3-PYRIDINECARBOXAMIDE3-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID AMIDE
3-PYRIDINECARBOXYLIC AMIDE
NIACINAMIDE
NICETHAMIDUM
NICOTINAMIDE
NICOTINIC ACID AMIDE
PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE
PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE
TIMTEC-BB SBB004283
VITAMIN B3
VITAMIN B3/B5
VITAMIN PP
-(Aminocarbonyl)pyridine
3-Carbamoylpyridine
3-Pyridinecarboxyamide
Acid amide
acidamide
Amid kyseliny nikotinove
Amide PP
所屬類別
原料藥：維生素B類藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 輔酶和維生素 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑: 維生素類 所屬類別三
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ)劑）: 維生素 所屬類別四
飼料添加劑: 維生素添加劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭或稍有臭氣，味微苦。相對密度1.4，熔點(diǎn)129-131℃。1g本品可溶于1mL水、1.5mL乙醇或10mL甘油，不溶于乙醚。10%的水溶液的PH為6.5-7.5。在干燥空氣中對光、熱均穩(wěn)定，在堿性或酸性溶液中加熱則生成煙酸。大白鼠經(jīng)口LD502.5-3.5g/kg，ADI值不作特殊規(guī)定（ECC，1990）
熔點(diǎn)128-131 °C(lit.)
熔點(diǎn)128-131 °C(lit.)
沸點(diǎn)150-160 °C
沸點(diǎn)150-160 °C
密度1.40
蒸氣密度4.22 (vs air)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.4660 (estimate)
閃點(diǎn)182 °C
閃點(diǎn)182 °C
儲存條件0-6°C
儲存條件2-8°C
溶解度691g/l
酸度系數(shù)(pKa)3.3(at 20℃)
形態(tài)powder
顏色white
PH值6.0-7.5 (50g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)Odorless
酸堿指示劑變色ph值范圍9
水溶解性1000 g/L (20 ºC)
Decomposition>=200 °C
Merck14,6523
檢測方法HPLC,NMR
BRN383619
BCS Class1
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyDFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.38 at 21℃
CAS 數(shù)據(jù)庫98-92-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Niacinamide(98-92-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Nicotinamide (98-92-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,T,F
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
WGK Germany1
RTECS號QS3675000
F8
自燃溫度480 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29362990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)98-92-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于護(hù)膚品可防止皮膚粗糙，維護(hù)皮膚細(xì)胞健康，促進(jìn)皮膚美白。用于護(hù)發(fā)中可促進(jìn)頭皮血液循環(huán)，健康毛囊，促進(jìn)頭發(fā)生長，防止禿發(fā)用途二
維生素類藥，參與體內(nèi)代謝過程，用于防治糙皮病等煙酸缺乏癥用途三
與煙酸相同。水溶性較煙酸好，但易與維生素C生成復(fù)合物而結(jié)塊。用量30-80mg/kg。用途四
生化研究；組織培養(yǎng)基的營養(yǎng)成分；臨床藥物為維生素B族，用于防治糙皮病及口炎、舌炎等病癥的治療。用途五
煙酰胺和煙酸在大多數(shù)聲合下通用，煙酸在動物體內(nèi)也生成煙酰胺。體內(nèi)缺乏煙酸和煙酰胺時(shí)，會得糙皮病。因此它們可預(yù)防糙皮病。它們在蛋白質(zhì)和糖的新陳代謝中起作用，可改善人類和動物的營養(yǎng)。除用作醫(yī)藥外，還大量用作食品和飼料添加劑。全世界的生產(chǎn)能力已超過3萬噸。在日本，煙酰胺用于醫(yī)藥占40%，飼料添加劑占50%。食品添加劑占10%。煙酸和煙酰胺無毒，在自然介多含于動物肝臟、腎臟、酵母和米糖中，煙酰胺對大鼠皮下注射LD50為1.7克/公斤。用途六
生化研究，配制組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1997▼
▲
含量(干燥后)
98.5%～101.0%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
干燥失重(在硅膠上4h)
≤0.5%
熔程
128～131℃
易炭化物試驗(yàn)
陰性
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC，1981含量(干基)/%@98.5~101.0
干燥失重(在硅膠上4h)/%@≤0.5
灼燒殘?jiān)?%@≤0.1
熔點(diǎn)/℃@128~131
重金屬(以Pb計(jì))/%@≤0.003
易碳化物試驗(yàn)@陰性
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)四
GB7301-87▼
▲
含量(以C6H6N2O干品計(jì))/%
98.5～101.0
干燥失重(在硅膠上4h)/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
熔點(diǎn)/℃
128～131
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.002
PH
5.5～5.7
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
含量≥98.5%；mp128-131℃；檢測溶解試驗(yàn)、重金屬、氯化物、硫酸鹽、干燥失重及灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。制備方法
方法一
將煙酸、硼酸和氨水投入反應(yīng)鍋，攪拌下通入氨氣，升溫溶解，然后蒸餾回收氨，至120℃后移入脫水鍋內(nèi)繼續(xù)濃縮，當(dāng)溫度達(dá)到145℃后開始加入液氨，并在185-190℃下繼續(xù)通氨反應(yīng)20-30h。然后降溫至130℃，加蒸餾水稀釋，加入活性炭，并在70-80℃通氨脫色2h，反應(yīng)后趁熱過濾，濾液在水中冷析24h，分離結(jié)晶，并用乙醇洗滌、干燥得成品，收率89%方法二
β-甲基吡啶經(jīng)空氣氧化成煙酸，后者與氫氧化銨作用，再加熱脫水制得。方法三
將煙酸、硼酸和氨水投入反應(yīng)鍋，攪拌下通入氨氣，升溫溶解；然后蒸餾回收氨，至120~C后移入脫水鍋內(nèi)繼續(xù)濃縮；當(dāng)溫度達(dá)145℃后開始加入液氨，并在185～190℃下繼續(xù)通氨反應(yīng)20～30h。然后降溫至130℃，加蒸餾水稀釋，加入活性炭，并在70~80~C下通氨脫色2h；反應(yīng)后趁熱過濾，濾液在水中冷析24h，分離結(jié)晶，并用乙醇洗滌、干燥得成品，收率89%。方法四
由煙酸與氨水成鹽后再脫水而得。常見問題列表
簡介
煙酰胺又稱尼克酰胺、維生素B3或維生素PP，是一種水溶性維生素，屬于B族維生素，為輔酶Ⅰ(煙酰胺腺嘌呤二核苷酸，NAD)和輔酶Ⅱ(煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，NADP)的組成成分，在人體內(nèi)這兩種輔酶結(jié)構(gòu)中的煙酰胺部分具有可逆的加氫與脫氫特性，在生物氧化中起著遞氫作用，能促進(jìn)組織呼吸、生物氧化過程和新陳代謝，對維持正常組織特別是皮膚、消化道和神經(jīng)系統(tǒng)的完整性具有重要意義。缺乏時(shí)，由于細(xì)胞的呼吸和代謝受影響而引起糙皮病，故本品主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎等。
化學(xué)性質(zhì)
煙酰胺是一種白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭或稍有臭氣，味微苦。相對密度1.4，熔點(diǎn)129-131℃。1g本品可溶于1mL水、1.5mL乙醇或10mL甘油，不溶于乙醚。10%的水溶液的PH為6.5-7.5。具有微弱的吸濕性。較穩(wěn)定，可耐酸、堿及 高溫在干燥空氣中對光、熱均穩(wěn)定，在堿性或酸性溶液中加熱則生成煙酸。大白鼠經(jīng)口LD502.5-3.5g/kg，ADI值不作特殊規(guī)定（ECC，1990）。食物來源
自然界主要存在于谷類外皮、酵母菌、花生、肉類、動物器官內(nèi)臟、奶類和綠 葉蔬菜中，人體內(nèi)可以由色氨酸合成，但效率極低。腸道內(nèi)的大腸埃希氏菌 (Escherichia coli)等可合成煙酸，再轉(zhuǎn)化為煙酰胺。
應(yīng)用
煙酰胺和煙酸在大多數(shù)聲合下通用，煙酸在動物體內(nèi)也生成煙酰胺。體內(nèi)缺乏煙酸和煙酰胺時(shí)，會得糙皮病。因此它們可預(yù)防糙皮病。它們在蛋白質(zhì)和糖的新陳代謝中起作用，可改善人類和動物的營養(yǎng)。除用作醫(yī)藥外，還大量用作食品和飼料添加劑。全世界的生產(chǎn)能力已超過3萬噸。在日本，煙酰胺用于醫(yī)藥占40%，飼料添加劑占50%。食品添加劑占10%。煙酸和煙酰胺無毒，在自然介多含于動物肝臟、腎臟、酵母和米糖中，煙酰胺對大鼠皮下注射LD50為1.7克/公斤。
使用限量
GB 14880—94：同“01017，煙酸”。
以GMP為限(FDA§184.1535，2000)。
日本(1998)：小麥粉35mg/kg；大米7mg/kg；改質(zhì)奶粉4mg/kg；肉的發(fā)色助劑0.02%～0.1%(與維生素C合用)。保持和增強(qiáng)火腿、香腸的色、香、味。不得用于食肉及鮮魚貝類、鯨肉。
美白原理
煙酰胺的美白原理主要有兩個(gè)：
第一，煙酰胺能夠干擾黑色素的轉(zhuǎn)運(yùn)，把黑色素限制在黑素細(xì)胞里面，杜絕黑素細(xì)胞繼續(xù)產(chǎn)生黑色素，同時(shí)避免了黑色素傳遞至皮膚表面使皮膚變黑，從而達(dá)到美白的效果。
第二，煙酰胺被證實(shí)有很好的抗糖化作用，而皮膚糖化作用所產(chǎn)生的物質(zhì)為褐色，會使皮膚看起來顯黑，煙酰胺的抗糖化有助于皮膚美白，從而提亮膚色。
功效作用
1.保濕、控油、減少黑頭煙酰胺能夠很有效的降低經(jīng)皮水分流失，雖然單用效果沒有透明質(zhì)酸和甘油好，但搭配使用的效果絕對是1+1>2；煙酰胺能夠讓處于“興奮”狀態(tài)的皮脂腺冷靜下來，進(jìn)而達(dá)到控油，減少黑頭、痤瘡的效果。
2.不錯的抗皺能力
煙酰胺的抗皺能力在于能夠激活A(yù)TP，提供給角朊細(xì)胞活力，增加膠原蛋白的合成，并具有很好的協(xié)同能力，可與其他的抗皺成分一起使用。
3.很好的輔助防曬效果
紫外線給人體帶來的傷害不僅僅是曬黑，還會導(dǎo)致免疫抑制的發(fā)生，甚至皮膚癌變。國內(nèi)外很多研究表明，煙酰胺能夠有效降低紫外照射時(shí)皮膚光免疫抑制的發(fā)生。
4.良好的溫和性
相比于維生素C、間苯二酚衍生物等成分來說，煙酰胺的溫和性還不錯，很多人的膚質(zhì)基本也都可以使用，但也仍要注意皮膚耐受度的問題，如The Ordinary美白精華10%的煙酰胺濃度，還是具有一定的刺激性的。所以使用前最好先經(jīng)過皮膚耐受測試，確定耐受再開始使用，同時(shí)注意不要和含酸類的產(chǎn)品，如水楊酸、果酸一起使用，防止對于皮膚的刺激性過大。
代謝和吸收
煙酰胺口服經(jīng)胃腸道吸收，肌注吸收更快，吸收后分布到全身各組織，t1/2為45 分鐘。經(jīng)肝臟代謝，大部分代謝成N-甲基煙酰胺，治療量僅少量以原形自尿排 出，用量超過需要時(shí)排泄增多。若每日尿中N-甲基煙酰胺低于4mg，提示煙酰胺 缺乏。
不良反應(yīng)
偶見頭暈、惡心、上腹不適、食欲不振等，可自行消失，在妊娠初期過量服用 有致畸可能，肌注可引起疼痛，故少用。
含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)在硅膠上干燥4h后的試樣300mg，溶于20ml冰醋酸中，必要時(shí)略微加熱以助溶。加100ml苯和2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后，用0.1mol/L高氯酸滴定。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于煙酰胺(C6H6N2O)12.21mg。或用高壓液相色譜法(GT-10-4)測定。
毒性
LD50 2.5～3.5g/kg(大鼠，經(jīng)口)。GRAS(FDA，§182.5535，2000)。
ADI不作特殊規(guī)定(EEC，1990)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
煙酰胺
餅干
營養(yǎng)強(qiáng)化劑
3~6mg/100g
煙酰胺
較大嬰兒和幼兒配方食品
營養(yǎng)強(qiáng)化劑
3-26 mg/100g
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
煙酰胺/尼克酰胺/維生素B3Nicotinamide, 99%(98-92-0)
Alfa Aesar
煙酰胺,99%Nicotinamide, 99%(98-92-0)
Sigma Aldrich
98-92-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-甲酰氨基吡啶Nicotinamide,>99.0%(LC)(T)(98-92-0)