127.57g對氯苯胺溶于1200ml氯仿和1200ml飽和碳酸鈉水溶液，在1h中滴加129ml 2，2-二甲基丙酰氯。加畢，在室溫攪拌23h。過濾收集固體，濾液分層，分出的氯仿層用鹽水洗，干燥，濃縮。剩余物和上述得到的固體一起用煮沸的乙酸乙酯-己烷重結(jié)晶，得185.6g白色結(jié)晶的化合物(I)。
100g化合物(I)溶于1L四氫呋喃，在0℃和1h中，滴加387ml 2.5Inol/L正丁基鋰的己烷溶液，并維持溫度為5℃。加畢，在0℃攪拌1h。在1h中滴加115ml三氟乙酸乙酯，加畢，再攪拌30min。加入5%鹽酸和1L乙酸乙酯，分出有機(jī)層，用鹽水洗，干燥，減壓濃縮，得到160g黃色的油狀物。將其懸浮于1L3mol/L。鹽酸，回流24h。冷卻，加入1L乙酸乙酯，用濃氨水調(diào)至堿性。分出有機(jī)層，用鹽水洗，干燥，減壓濃縮。剩余物用1.5kg硅膠層析，15%乙酸乙酯的己烷溶液展開。得到的固體再用沸己烷重結(jié)晶，得57g化合物(Ⅱ)，收率54%，熔點(diǎn)91～92℃。
23g環(huán)丙基乙炔溶于250ml四氫呋喃，在1h中滴加116ml 3.0mol/L乙基溴化鎂的乙醚溶液。加畢，在0℃反應(yīng)1h，再在40℃反應(yīng)3h。冷卻至0℃，在5min中，分批加入15.56g化合物(Ⅱ)。加畢，在0℃攪拌1.5h，再滴加700ml飽和的氯化銨水溶液。用2×400ml乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用鹽水洗，干燥，濃縮得到黃色的固體。用沸己烷重結(jié)晶，得14.67g化合物(Ⅲ)，另從母液中還可得到2.1g。熔點(diǎn)153～154℃。
15.00g化合物(Ⅲ)和41.98g羰基二咪唑(1，1’-carbonyldiimidazole)溶于250ml無水四氫呋喃，在55℃攪拌24h。減壓蒸出溶劑，加入500ml乙酸乙酯和400ml水。分層，水層用乙酸乙酯萃取。萃取液和有機(jī)層合并，用2×200ml 2%鹽酸、飽和碳酸氫鈉和鹽水洗，干燥，減壓濃縮，得到16.42g固體。用乙酸乙酯。己烷重結(jié)晶，得12.97g純的白色結(jié)晶的消旋的Efavirenz，熔點(diǎn)178～180℃。
12.97g消旋的Efavirenz、1.02g 4-二甲胺基吡啶和14.22g(-)-樟腦酰氯溶于350ml干燥的二氯甲烷，在氬氣保護(hù)和冰浴冷卻及攪拌下，加入22.84ml三乙胺。移去冰浴，任其升至室溫，反應(yīng)。75min。加入500ml氯仿，用10%檸檬酸 |