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草酸二丁酯的主要應用

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

草酸二丁酯微白色液體,略帶臭味。相對密度0.989~0.993(20/20℃),沸點240~250℃。不溶于水,可與醇、酮、酯、油和烴類等混溶。由正丁醇與乙二酸經酯化反應而制得。用于有機合成和作為一些物質的特種有機溶劑。合成草酸二丁酯傳統(tǒng)的方法多采用濃硫酸作催化劑,缺點是酯化率低,對設備腐蝕嚴重,且產生大量的酸性廢水。近年來,一直在探索用其他催化劑代替濃硫酸合成草酸二丁酯。其中,有機酸以其不腐蝕設備、制備簡單和易于分離等優(yōu)點而引起關注。氨基磺酸是價廉易得和穩(wěn)定性好的有機酸,對有機酸的酯化反應具有很好的催化效果,且不腐蝕設備。

應用[2-3]

草酸二丁酯是無色油狀液體,常用作有機合成:的原料、溶劑及柴油十六烷值改進劑。其應用舉例如下:

1)合成N-丁氧草酰氨基酸丁酯,所述合成方法包括如下步驟:在正丁醇中,將如式(II)所示的氨基酸和如式(III)所示的草酸及如式(IV)所示的草酸二丁酯于50℃~200℃反應5~150小時,反應過程中通過精餾分去反應生成的水,反應液經后處理得到如式(I)所示的N-丁氧草酰氨基酸丁酯;所述的氨基酸、草酸、草酸二丁酯的物質的量比為1∶1~10∶1~10;式(I)、式(II)中,R為氫、C1~C6的烷基、苯基、芐基、取代苯基或取代芐基,所述的取代苯基或取代芐基的取代基各自為甲基或羥基。本發(fā)明的優(yōu)點為:反應過程中無須使用強酸催化劑,反應無須分步進行,簡化了工藝,減少了設備和原材料,降低對設備的腐蝕,而且生產中不會產生廢水而損及環(huán)境。

2)制備一種改善甲醇柴油低溫啟動性的添加劑,由10~30份醋酸乙酯,15~45份草酸二丁酯,20~40份草酸二異戊酯,0.3~5份叔碳酸乙烯酯10,0.2~3份N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷,7~20份2,5-二甲氧基四氫呋喃,2~15份異辛酸鋯,8~25份2-硝基-2-甲基丙基硝酸酯,10~40份2-甲氧基乙基硝酸酯,15~30份3-四氫呋喃硝酸酯、12~30份甲基苯甲醇硝酸酯,0.2~10份3-甲基-2-硝基-2-己烯、0.2~10份3-乙基-2-硝基-2-己烯,0.1~10份硝酸鋇,0~10份二氧化錳,0~20份五氯化鉀組成。將該添加劑混加入甲醇柴油中使用,可以改善甲醇柴油的低溫啟動性,使甲醇柴油的燃燒性能更好,尾氣排放明顯得到改善。

制備[4-6]

方法1:氨基磺酸催化合成草酸二丁酯?!≡?00mL三頸燒瓶中按一定計量比加入草酸、正丁醇、環(huán)己烷及一定量的催化劑,裝上溫度計、分水器(預先加入一定量水)和回流冷凝管,開動攪拌器,加熱回流分水一定時間后,停止加熱,稍冷,將反應液傾出,合并有機層,先經飽和碳酸氫鈉溶液中和,再經飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥后蒸餾,收集228~230℃餾分,稱量計算草酸二丁酯的收率,并測定產物的折光率和紅外光譜。

方法2:酸化膨潤土催化合成草酸二丁酯。在帶有攪拌器、冷凝器、分水器、液相節(jié)點溫度計和氣相溫度計的500mL四口燒瓶中進行反應,加熱采用可控溫電加熱器。向四口燒瓶中加入計量的正丁醇和草酸。加熱,攪拌,待反應液相達到規(guī)定溫度時,用取樣器取樣測定反應液的初始酸值,同時加入SO42-/Bentonite催化劑,并開始計時,每隔一定時間取樣測定酸值。酸值的測定采用氫氧化鈉乙醇標準溶液滴定法。在沸騰狀態(tài)下,將反應生成的水與正丁醇共沸蒸出,在分水器中分出水相正丁醇回流。隨著反應的進行,反應液溫度逐漸升高,控制反應液溫度在130℃以內,反應一定時間,結束反應。經冷卻、過濾出催化劑,反應液為無色油狀液體,蒸餾回收過量的正丁醇,0.016MPa收集(183~185)℃的餾分,進行紅外光譜分析。

方法3:三氯化鐵催化合成草酸二丁酯。在100mL三頸燒瓶中按一定計量比加入草酸、正丁醇、環(huán)己烷及一定量的催化劑,安裝溫度計、分水器(預先加入一定量水)和回流冷凝管,開動攪拌器,加熱回流分水一定時間后,停止加熱,稍冷,將反應液傾出,有機層合并,先經飽和碳酸氫鈉溶液中和,再經飽和食鹽水和飽和氯化鈣溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥后常壓蒸餾,收集(228~230)℃餾分,稱量計算草酸二丁酯的收率,并對產品進行折光率和紅外光譜的測定。

主要參考資料

[1] 有機化合物辭典

[2] CN201010170758.1一種N-丁氧草酰氨基酸丁酯的化學合成方法

[3] CN200810080248.8改善甲醇柴油低溫啟動性的添加劑

[4] 氨基磺酸催化合成草酸二丁酯

[5] 酸化膨潤土催化合成草酸二丁酯

[6] 三氯化鐵催化合成草酸二丁酯

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