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叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備與應(yīng)用

2025/3/21 9:34:20 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛是一種化學(xué)式為C8H18O2Si,分子量為174.3128的有機(jī)化合物,常表現(xiàn)為白色至淺米色至灰色粉末。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有多種活性基團(tuán),具有多種有機(jī)反應(yīng)可能性。研究表明,該物質(zhì)是抗新冠藥物帕羅韋德的關(guān)鍵中間體[1]。

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛.jpg

理化性質(zhì)

密度:0.915 g/mL at 25 °C(lit.)

熔點(diǎn):165-167 oC

沸點(diǎn):165-167 °C(lit.)

閃點(diǎn):140 °F

折射率:n20/D 1.432(lit.)

制備方法

文獻(xiàn)公開(kāi)了一種叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備方法,具體過(guò)程如下:將叔丁基二甲基氯硅烷加入到有機(jī)溶劑中,溶解后滴加乙二醇;加入有機(jī)縛酸劑,于45~55℃下進(jìn)行回流反應(yīng),收集產(chǎn)物進(jìn)行過(guò)濾;收集濾液在90~110℃下進(jìn)行常壓精餾以蒸發(fā)掉溶劑;進(jìn)行減壓精餾,收集130℃餾分,即叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇產(chǎn)品;所述叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備方法是將制備得到的叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇通過(guò)氧化劑氧化作用得到。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)在于,實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化生產(chǎn),收率較高,純度可達(dá)99%以上[2]。

應(yīng)用

藥物合成領(lǐng)域,L-絲氨酸的氨基用BOC保護(hù),與三甲氧基膦反應(yīng)生成化合物1;化合物1與叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛反應(yīng)得到的化合物2,其與2,2-二氯丙烷環(huán)丙烷化得到化合物3;將化合物3脫硅基保護(hù)得到的化合物4經(jīng)羥基鹵代過(guò)程得到化合物5;化合物5環(huán)合得到化合物6后脫BOC保護(hù)即可得到藥物帕羅韋德關(guān)鍵中間體的化合物。本發(fā)明以廉價(jià)的L-絲氨酸和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛為原料,通過(guò)構(gòu)建Z式雙鍵,經(jīng)過(guò)環(huán)丙烷化,脫硅基保護(hù),最后環(huán)合得到制備帕羅韋德的關(guān)鍵中間體。該方法操作簡(jiǎn)單,原料便宜,合成步驟簡(jiǎn)單,有效避免了雙鍵位置異構(gòu)以及手性消旋的問(wèn)題,適合工業(yè)化生產(chǎn)[3]。

精細(xì)化工領(lǐng)域則報(bào)道了一種紡織用復(fù)配油劑,由下述重量份原料組成:硬脂酸異辛酯20-30份,聚環(huán)氧乙烷山梨醇四油酸單月桂酸酯10-15份,雙乙基己醇磺化琥珀酸酯鈉8-10份,蓖麻油酸甲酯5-8份,錠子油15-17份,辛基酚聚環(huán)氧乙烷醚6-10份,脂肪酸甲酯-α-磺酸鈉10-12份,N,N-二羧酸氨基-2-羥基丙烷基磺酸鈉3-5份,聚六亞甲基雙胍鹽酸鹽3-5份,癸二酸二丁酯3-5份,2,6-二叔丁基對(duì)甲酚3-5份,2,4-二氨基甲氧基苯3-5份,叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛3-5份,失水山梨糖醇聚氧乙烯脂肪酸酯10-12份。各個(gè)組分綜合作用,使纖維有良好的平滑性和柔軟性,還能夠提高纖維織物的耐磨性,織物的透氣吸濕性提高,耐洗滌性增強(qiáng),同時(shí)還具有一定的抗菌性[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]張欣,熊鋒,劉永榜,等.一種抗新冠藥物帕羅韋德關(guān)鍵中間體的制備方法:202210835356[P].

[2]張斌.叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制備方法:CN201410389218.0[P].CN105367596A.

[3]魯光英,羅志希,蘇位東,等.一種帕羅韋德關(guān)鍵中間體制備方法及化合物的結(jié)構(gòu)式:CN202210389871.1[P].CN202210389871.1.

[4]張偉,張葦,戴新蘭,等.一種紡織用復(fù)配油劑及其制備方法:CN201510382581.4[P].CN104975496A.

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