簡述
1,3-金剛烷二胺（1,3-Adamantanediamine）是一種分子式為C10H18N2，分子量為166.26的化學(xué)物質(zhì)。實(shí)驗(yàn)測定1,3-金剛烷二胺的部分物理數(shù)據(jù)如下：密度：1.153；沸點(diǎn)：249℃；閃點(diǎn)：122℃。
應(yīng)用
1,3-金剛烷二胺由于同時含有剛性的金剛烷籠狀結(jié)構(gòu)和活性很強(qiáng)的胺基，因而在高分子材料、精細(xì)化工、電子領(lǐng)域以及醫(yī)藥領(lǐng)域具有重要用途。在合成高分子材料領(lǐng)域，1,3-金剛烷二胺可用于合成性能優(yōu)異的聚酰亞胺類氣體分離膜材料，可用于合成熱穩(wěn)定性較高的有機(jī)發(fā)光材料，也可作為聚合單體或者改性基團(tuán)引入到其它高分子材料中，改變其熱穩(wěn)定和水熱穩(wěn)定等性能；在精細(xì)化工中，其是一種重要的化工中間體，可以用于制備金剛烷基叔胺，季銨鹽等精細(xì)化學(xué)品，也可用于制備光致抗蝕劑；在醫(yī)藥領(lǐng)域，其是合成抗病毒等特效藥物的中間體[1]。
合成方法
方法一
在高沸點(diǎn)溶劑中，通過1,3-二溴金剛烷與尿素的胺化反應(yīng)，然后再經(jīng)過酸化，中和，萃取手段分離提純可得1,3-金剛烷二胺。具體地，將摩爾比為1:2～10的1,3-二溴金剛烷與尿素混合均勻，加入高沸點(diǎn)溶劑，油浴加熱至設(shè)定溫度攪拌反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至50℃，加入鹽酸攪拌使產(chǎn)物溶解；過濾除去不溶雜質(zhì)，濾液加入氫氧化鈉溶液中和，然后加入過量有機(jī)溶劑萃取；將得到的萃取液減壓蒸餾除去溶劑，真空干燥得到1,3-金剛烷二胺產(chǎn)品。本方法具有反應(yīng)路線短，操作簡便，條件溫和，過程清潔環(huán)保，產(chǎn)物收率較高等優(yōu)點(diǎn)[2]。
方法二
控溫0～10℃，將1,3-金剛烷二甲酸與二氯甲烷混合，加入催化劑，并滴加氯代試劑；攪拌并升溫至37℃～38℃，反應(yīng)4h，得到1,3-金剛烷二甲酰氯；控溫10℃～0℃，將1,3-金剛烷二甲酰氯滴加到25%氨水中，進(jìn)行二甲酰胺反應(yīng)，反應(yīng)1h，過濾，烘干，得到金剛烷1,3-二甲酰胺；控溫0～10℃，將金剛烷1,3-二甲酰胺加入到氫氧化鈉水溶液中，加入鹵代試劑，加熱至40℃，攪拌反應(yīng)6h后，經(jīng)二氯甲烷萃取，分出水相，二氯甲烷相濃縮，得到白色固體，即1,3-金剛烷二胺。本方法制備過程溫度溫和，安全性高，操作簡單，適合工業(yè)化大量生產(chǎn)[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]楊座國,陳仁爾,吳爽,陳建華,蘇志豪,巴拉斯·雅拉加達(dá),余中寶,陳清峰,夏福娟,一種1,3-金剛烷二胺的制備方法與流程.
[2]郭建維,朱華,鐘星,等.一種1,3-金剛烷二胺的合成方法:CN 201110020321[P][2025-01-08].DOI:CN102093228 A.
[3]方勇,王立鵬,陳琳娜,等.一種1,3-金剛烷二胺的合成方法:CN202310283161.5[P].CN116217406A.