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1,3-金剛烷二胺的合成

2022/12/26 10:09:37

1,3-金剛烷二胺由于同時含有剛性的金剛烷籠狀結(jié)構(gòu)和活性很強的胺基,因而在高分子材料、精細化工、電子領(lǐng)域以及醫(yī)藥領(lǐng)域具有重要用途。在合成高分子材料領(lǐng)域,1,3-金剛烷二胺可用于合成性能優(yōu)異的聚酰亞胺類氣體分離膜材料,可用于合成熱穩(wěn)定性較高的有機發(fā)光材料,也可作為聚合單體或者改性基團引入到其它高分子材料中,改變其熱穩(wěn)定和水熱穩(wěn)定等性能;在精細化工中,其是一種重要的化工中間體,可以用于制備金剛烷基叔胺,季銨鹽等精細化學(xué)品,也可用于制備光致抗蝕劑;在醫(yī)藥領(lǐng)域,其是合成抗病毒等特效藥物的中間體。

1,3-Adamantanediamine.png

合成方法

專利US3053907公開的1,3-金剛烷二胺合成方法,是以冰醋酸為溶劑,在氮氣保護下, 金剛烷與濃硝酸在高溫高壓下轉(zhuǎn)化為1,3- 二硝基金剛烷(收率18%),然后在乙醇溶劑中, 采用Raney鎳催化1,3- 二硝基金剛烷與氫氣的加氫反應(yīng),還原成1,3-金剛烷二胺。這種 法需要較高的反應(yīng)溫度和壓力,操作條件苛刻,產(chǎn)物總產(chǎn)率較低。

CN102093228A公開了一種1,3-金剛烷二胺的合成方法,本方法合成的1,3-金剛烷二胺是在高沸點溶劑中,通過1,3-二溴金剛烷與尿素的胺化反應(yīng),然后再經(jīng)過酸化、中和、萃取手段分離提純而得;

將摩爾比為1:2~10的1,3-二溴金剛烷與尿素混合均勻,加入高沸點溶劑,油浴加熱至設(shè)定溫度攪拌反應(yīng);反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至50℃,加入鹽酸攪拌使產(chǎn)物溶解;過濾除去不溶雜質(zhì),濾液加入氫氧化鈉溶液中和,然后加入過量有機溶劑萃??;

將得到的萃取液減壓蒸餾除去溶劑,真空干燥得到1,3-金剛烷二胺產(chǎn)品;

本方法具有反應(yīng)路線短、操作簡便、條件溫和、過程清潔環(huán)保、產(chǎn)物收率較高等優(yōu)點。

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