5-溴噻吩-2-硼酸是一種鹵代噻吩類物質(zhì)，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它微溶于水但是可溶于大部分有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。5-溴噻吩-2-硼酸主要用作有機合成中間體和樹枝狀聚合物的合成原料，它可通過溴原子和硼酸單元的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)應用于聚噻吩類高分子材料的制備。

理化性質(zhì)

5-溴噻吩-2-硼酸噻吩環(huán)上的硼酸單元可在氧化劑的作用下發(fā)生硼單元的氧化反應得到相應的醇類衍生物。5-溴噻吩-2-硼酸結(jié)構(gòu)中的硼酸單元可在脫水劑的作用下和二醇類物質(zhì)或者二酸類化合物等發(fā)生絡合縮合反應得到相應的硼酸酯類衍生物。

制備方法

5-溴噻吩-2-硼酸可由溴代噻吩在強堿性物質(zhì)例如正丁基鋰的作用下和硼酸三甲基酯通過親核取代反應制備得到。

圖1 5-溴噻吩-2-硼酸的制備方法

將正丁基鋰（2.05 M in cyclohexane, 9.80 mL, 20.1 mmol）滴入無水二異丙胺（3.10 mL, d = 0.722 g mL-1 at 25°C, 22.1 mmol）和無水四氫呋喃（60 mL）溶液中，所得的反應混合物在氬氣氛圍下攪拌反應大約30分鐘。反應溫度保持在-70℃~ -65℃，所得的反應混合物在-70度的溫度下攪拌45分鐘。讓往上述反應混合物中緩慢地加入2-溴噻吩（3.00 g, 18.4 mmol），通過注射泵加入混合物中，反應溫度保持在-78度攪拌反應持續(xù)1.5小時。用注射器將硼酸三甲酯（4.10 mL, d = 0.932 g mL-1, 25℃36.8 mmol）滴入混合物中，反應溫度保持在-76℃~ -73℃。取出冷卻槽。讓混合物恢復到室溫過夜，用鹽酸水溶液（1 M, 75 mL, 75）水解粗產(chǎn)物。用硫酸銨（2 × 50 mL）清洗有機層，用乙醚（3 × 75 mL）萃取混合水洗液，用鹽水（50ml）洗凈組合的有機提取物，在無水MgSO4上干燥混合物并過濾。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮混合物，得到目標產(chǎn)物分子5-溴噻吩-2-硼酸。[1]

參考文獻

[1] Tietz, Jonathan I.; et al,Organic Letters 2012,14,5058-5061.