簡介

4-三氟甲基苯甲酰氯在室溫下為淺黃色的液體，化學式為C8H4ClF3O。根據(jù)其分子結構，4-三氟甲基苯甲酰氯含有一個三氟甲基（-CF3）和一個酰氯基團（-COCl）。因此4-三氟甲基苯甲酰氯表現(xiàn)出較強烈的吸電子效應。該分子多作為有機合成的中間體，可以制備多種生物活性的化合物。

4-三氟甲基苯甲酰氯的性狀

合成方法

方法一：在裝有磁力攪拌器的40 mL Parr鋼高壓釜中裝入芳基碘（4 mmol）、芐基三苯基氯化鏻（1.71 g，4.4 mmol）、Pd（PtBu3）2（20.4 mg，40μmol，1 mol%）和甲苯（8 mL）。將容器密封并連接到帕爾多井反應器5000。該系統(tǒng)抽真空并用CO回填三次，最后用50atm加壓。將容器加熱至110°C 24小時。在有足夠的時間冷卻至室溫后，將CO氣氛抽空，并將容器放回手套箱中。通過在中等玻璃料上過濾不溶性鏻鹽，用甲苯（6×0.5mL）沖洗，純化酰氯。對于室溫下為液體的酰氯，真空除去揮發(fā)物并加入戊烷（約10mL）。將溶液置于冰箱（-35°C）中過夜，用巴斯德移液管在緊密包裝的Kimwipe上過濾溶液。再次真空除去揮發(fā)物，得到酰氯產(chǎn)物。對于對苯二甲酰氯（表3，條目12），將粗產(chǎn)物溶解在約0.5mL氯仿中，并加入戊烷（約10mL）。溶液在中等玻璃料上過濾，濾液真空蒸發(fā)。得到純產(chǎn)品4-三氟甲基苯甲酰氯。1H NMR（200 MHz，CDCl3）：δ8.27-8.23（m，2H），7.82-7.77（m，2H）。13C核磁共振（126 MHz；CDCl3）：δ167.5、136.4（q，J=33.2 Hz）、136.2、131.6、126.0（q，J=3.6 Hz）、123.1（q，J/273.0 Hz）；IR-ATR（cm-1）:1783.8（C=O）；C8H4ClF3O的分析，理論：46.07%C，1.93%H，發(fā)現(xiàn)：45.92%C，1.95 0%H[1]。

方法二：向裝有冷凝器的250mL圓底燒瓶中裝入芳基羧酸（0.0357mol）和亞硫酰氯（20mL）。攪拌混合物并加熱回流2-24小時，冷卻并減壓除去溶劑。將殘余物與氯苯（15mL）共沸至干。加入4-三氟甲基苯甲酸（1g，5.3mmol）和亞硫酰氯（10mL）。然后通過重結晶得到標題化合物4-三氟甲基苯甲酰氯[2]。

參考文獻

[1]Rhizen Pharmaceuticals SA. Preparation of novel substituted benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles as modulators of GPR-119. World Intellectual Property Organization, WO2012170867 A1 2012-12-13.

[2]Chevron Phillips Chemical Company LP. Imino carbene compounds and derivatives, and catalyst compositions made therefrom. United States, US20120271018 A1 2012-10-25.