21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮，英文名為 21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該物質(zhì)不溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用于生物活性分子膽固醇的制備，該物質(zhì)還可用于有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中，用于檢測新發(fā)展的方法學(xué)的底物適用性。

氧化反應(yīng)

圖1 21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮的氧化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,2,6,6 -四甲基哌啶1-氧（47毫克，0.30毫摩爾）加入到21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮（10.0克，30.26毫摩爾）的二氯甲烷（100毫升）溶液中。然后在0°C的氮氣氣氛下攪拌所得的反應(yīng)混合物20分鐘，將NaHCO3 (3.43 g, 40.85 mmol)，四丁基溴化銨（977 mg, 3.03 mmol）加入上述反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物再攪拌20分鐘，加入N -氯琥珀酰亞胺（4.65 g, 34.80 mmol），所得的反應(yīng)混合物在0度下攪拌反應(yīng)大約5 h。然后將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，所得的反應(yīng)混合物用五水硫代硫酸鈉（1.3 g, 25 mL H2O）處理。分離出有機(jī)相并用二氯甲烷 （50 mL x2）萃取水相三次。然后用1%的氫氧化鈉溶液，鹽水洗滌復(fù)合有機(jī)層，所得的有機(jī)層用無水Na2SO4干燥，過濾濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備膽固醇

有研究報道了一種以21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮為原料合成膽固醇的方法，包括步驟:21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮與原甲酸三乙酯進(jìn)行醚化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，格式試劑加成反應(yīng)，磺?；磻?yīng)，還原反應(yīng)，乙?；磻?yīng)，還原反應(yīng)得到膽固醇。本合成方法工藝簡單，產(chǎn)率高，成本低，工藝環(huán)保，適合工業(yè)化生產(chǎn)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] He, Li-Ming; et al，Organic Preparations and Procedures International 2022,54,355-362.

[2] 萬定建,孟憲志,李民強.一種以21-羥基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮為原料合成膽固醇的新方法:CN202110878606.5[P].