1-溴-3,5二苯基苯，英文名為1-Bromo-3,5-diphenylbenzene，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等有機溶劑。1-溴-3,5二苯基苯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子，它可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，廣泛地應(yīng)用于具有大共軛特性的有機光電材料的制備。

理化性質(zhì)

1-溴-3,5二苯基苯結(jié)構(gòu)中含有三個共軛的苯環(huán)單元，它表現(xiàn)出極其好的熒光性質(zhì)，它可在強堿例如正丁基鋰的作用下和三甲氧基硼發(fā)生脫溴硼化反應(yīng)得到相應(yīng)的硼酸衍生物。1-溴-3,5二苯基苯也可在金屬鈀催化的作用下和聯(lián)硼酸頻哪醇酯發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的硼化的衍生物。值得說明的是1-溴-3,5二苯基苯還可在金屬鎂的作用下生成相應(yīng)的苯基格式試劑，進而可與醛酮類物質(zhì)發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級醇類衍生物。

硼化反應(yīng)

圖1 1-溴-3,5二苯基苯的硼化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1-溴-3,5二苯基苯（5 g,16.17 mmol）加入到干燥的四氫呋喃（60 ml）中，然后將其在-78℃下進行攪拌冷卻。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入2.5 M n-BuLi （7.7 mL）和硼酸三乙酯（3.30 ml, 19.40 mmol），將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2 h。將得到的反應(yīng)溶液在氮氣氣氛下攪拌反應(yīng)大約24小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用2 M鹽酸溶液將混合物淬滅。然后用乙酸乙酯和蒸餾水（DW）萃取反應(yīng)溶液，分離出有機層并將其在無水MgSO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Im, Yirang; et al，Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices,2015,3,8061-8065.