BOC-L-苯甘氨酸，常用的英文縮寫為BOC-D-PHG-OH，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有一定的酸性和較好的化學穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的乙醚但是可溶于四氫呋喃和N,N-二甲基甲酰胺。BOC-L-苯甘氨酸主要用作醫(yī)藥化學基礎化學原料和有機合成中間體，它可借助羧基單元的化學轉化性質應用于L-苯甘氨酸衍生的生物活性分子和有機配體的合成。

理化性質

BOC-L-苯甘氨酸結構中含有一個羧基單元和被保護的氨基結構，表現(xiàn)出豐富的化學轉化活性，它可在酸催化劑的作用下和醇類物質發(fā)生酯化反應得到相應的酯類衍生物，也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應得到相應的酰氯衍生物。值得說明的是BOC-L-苯甘氨酸可在強酸性條件下發(fā)生去保護反應得到活性L-苯甘氨酸衍生物。有文獻報道BOC-L-苯甘氨酸結構中的羧基單元可在硼烷的還原作用下發(fā)生還原反應得到相應的氨基醇類衍生物。

制備方法

BOC-L-苯甘氨酸最常規(guī)的制備方法是由L-苯甘氨酸與二碳酸二叔丁酯在堿性條件下通過縮合反應制備得到，該合成路線的反應快，產率高。

縮合反應

圖1 BOC-L-苯甘氨酸的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將相應的BOC-L-苯甘氨酸（15.1 mmol）和苯胺（1.93 mL, 21.1 mmol）溶解于干燥的CH2Cl2 （25 mL）中，然后將所得的反應混合物攪拌均勻后，往其中緩慢地加入少量DCC （3.43 g, 16.6 mmol）。所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約16 h，反應結束后將所得的反應混合物通過硅藻土墊過濾除去反應體系中不溶性沉淀，然后將所的濾液在真空下（40 Torr）進行濃縮處理。將所得的反應粗產物通過硅膠（EtOAc/己烷∶4:1）柱層析法進行分離純化，再由庚烷結晶進行提純處理，即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Gavrilov, Konstantin N.; Tetrahedron Asymmetry, 2013, 24, 409-417.