4-溴苯甲酰氯，英文名為4-Bromobenzoyl chloride，常溫常壓下為白色至淺棕色固體粉末，具有較強的水敏感性并且遇到水容易發(fā)生水解變質反應，它可溶于大部分有機溶劑例如乙酸乙酯，甲苯等。4-溴苯甲酰氯的化學反應活性主要集中于其結構中的酰氯單元，它可在縛酸劑的作用下和常見的醇類物質發(fā)生縮合反應得到相應的苯甲酸酯類衍生物，在基礎化學研究領域中有著較好的應用。

特性

4-溴苯甲酰氯的結構中含有溴原子和酰氯單元，它在化學合成領域中常用作?；噭Ｓ门c醇類物質或者有機胺類化合物的?；Ｗo反應。

制備方法

4-溴苯甲酰氯可由4-溴苯甲酸和氯化試劑通過酰氯化反應制備得到，常用的?；噭┯胁蒗Ｂ群投葋嗧康?。

圖1 4-溴苯甲酰氯的制備方法

在一個干燥的圓底燒瓶（25.0 mL）中加入4-溴苯甲酸（7.0 mmol, 1.0 eq），干燥的二氯亞砜 （21.0 mL）和催化量的N,N-二甲基甲酰胺（3.0滴）。然后將所得的反應混合物冷卻至0°C，將所得的反應混合物在零度下攪拌10分鐘。然后緩慢地將草酰氯 （10.5 mmol, 1.5 eq.）滴入反應混合物中。所得的反應混合物在25度下攪拌反應大約4~5h。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將所得的反應混合物在減壓下進行濃縮處理即可得到目標產物分子4-溴苯甲酰氯，該物質可直接使用，無需進一步提純。[1]

酯化反應

圖2 4-溴苯甲酰氯的酯化反應

往一個干燥的反應燒瓶中加入Et3N（1ml, 6.8mmol），3-甲基-2-丁醇（471mg, 5.5mmol）和干燥的二氯甲烷（6ml）。將所得的反應混合物緩慢地冷卻至0度后緩慢地加入4-溴苯甲酰氯（1 g, 4.56mmol）到反應混合物中。然后將反應混合物加熱至室溫并將其在室溫下攪拌反應大約20分鐘。反應結束后用水淬滅反應，分離得到有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得到的濾液在真空下進行濃縮，所得的剩余物經柱層析（己烷/乙酸乙酯，8:1）純化即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Li, Hao-Ran; et al,Chemical Science 2024,15,8156-8162.

[2] El-kholany, Mohamed R.; et al,Tetrahedron 2024,165,134137.