2,3-苯并呋喃，英文名為Benzofuran，常溫常壓下為黃色至淺綠色固體粉末，是一種富電子芳烴類物質，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。2,3-苯并呋喃是一種芳香雜環(huán)類物質，它可通過氫鹵酸催化糠酸的方法制備得到，該物質在化學合成領域中主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎化學原料，例如有文獻報道它可用于活性分子水楊酸類物質的合成。

理化性質

2,3-苯并呋喃的芳香環(huán)單元具有豐富的電子云密度，它可在路易斯酸催化的作用下和烯烴類物質或者鹵代烷烴類化合物等發(fā)生傅克烷基化反應。2,3-苯并呋喃可在過渡金屬鈀催化的作用下發(fā)生去芳構化反應，可用于苯并四氫呋喃類衍生物的制備。

制備水楊酸

有研究人員報道了一種從2,3-苯并呋喃出發(fā)制備水楊酸的方法，該方法將2,3-苯并呋喃和添加劑堿加入到耐溫耐壓玻璃管中，再依次加入溶劑和氧化劑叔丁基過氧化氫，在常溫常壓下密封玻璃管，放入45～150℃溫度預熱的油浴鍋中攪拌反應，反應1～20 h后急冷至室溫，檢測有機相2,3-苯并呋喃濃度和水相水楊酸鹽濃度。將收集的水相經過酸化，濃縮，過濾，洗滌，干燥步驟獲得粗水楊酸。該方法所用的反應物可由生物質制備，來源綠色，反應時間短，反應溫度適中，反應條件溫和，反應體系簡單，無需充氣體，常壓反應，安全性高，產率適中，后處理簡單，具有十分重要的應用價值。[1]

偶聯反應

圖1 2,3-苯并呋喃的偶聯反應

在一個干燥的反應燒瓶中將Pd(OAc)2 (2.5 mol %, 0.025 mmol, 5.6 mg)，氧化銀（0.75等量，0.75 mmol, 173.3 mg）， 2-硝基苯甲酸（1.5等量，1.5 mmol, 250.7 mg），碘酚（1等量，1 mmol）加入攪拌棒的小瓶中。將上述反應混合物用氮氣置換三次，然后在所得的反應混合物中加入六氟-2-丙醇（1 M, 1 mL）和2,3-苯并呋喃（1等量，1 mmol）。在70°C下攪拌反應30分鐘，反應結束后用二氯甲烷作為洗脫劑通過硅藻土墊過濾反應混合物。所得的反應混合物在減壓下濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱色譜法進行分離提純即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] 楊維冉,余彭欣,李騰.一種從2,3-苯并呋喃制備水楊酸的方法:CN202111251298.X[P].

[2] ssan, Fathy; et al，Organic Letters,2024,26,9741-9745.