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L-酪氨酸叔丁酯的應用與研究

2024/12/9 9:13:26 作者:風華

概述

L-酪氨酸叔丁酯是一種分子式為C13H19NO3,分子量為237.295的氨基酸類衍生物,常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體粉末。關于該物質(zhì)的物理性質(zhì),主要數(shù)據(jù)如下:相對密度1.125 g/cm3;熔點141 ℃,沸點358.1 ℃。L-酪氨酸叔丁酯常用于用于有機合成,下游產(chǎn)品有L-酪氨酸、CBZ-L-酪氨酸叔丁酯等。

L-酪氨酸叔丁酯.jpg

合成方法

正如以L-酪氨酸,丁醇為主要原料,采用氯化亞砜法和氯化氫法可以合成L-酪氨酸丁酯[1]。與之結構相似的L-酪氨酸叔丁酯則可以用L-酪氨酸,叔丁醇為原料合成。合成方法原料價廉易得,反應周期短,催化劑易得,產(chǎn)物易分離,適于工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。

應用與研究

炎性白細胞相互之間、以及與其它體細胞之間的物理相互作用在調(diào)節(jié)免疫和炎癥反應中扮演重要角色。這些相互作用中的多種均是由統(tǒng)稱為細胞粘附分子的特異性細胞表面分子所介導的,這些粘附分子已經(jīng)根據(jù)其結構被再分為不同組別。粘附分子中被認為在調(diào)節(jié)免疫和炎癥反應中扮演重要角色的一族是整合素族。該族細胞表面糖蛋白具有典型的非共價連接的異二聚體結構,抑制白細胞粘附、尤其是至少部分由VLA-4介導的白細胞粘附的共軛物。基于上述研究背景,研究人員展開了多價VLA-4拮抗劑制備研究,其中應用到的酪氨酸衍生物可以選擇L-酪氨酸叔丁酯、L-酪氨酸甲酯、L-3,5-二碘酪氨酸甲酯等L-酪氨酸衍生物[2]。

除上述抑制劑研究方面的應用,研究還發(fā)現(xiàn)L-酪氨酸衍生物和球狀介孔二氧化硅納米粒制備得到的介孔材料可以應用于藥物遞送領域。以L-酪氨酸衍生物為模板,正硅酸乙酯為硅源,3-氨丙基三乙氧基硅烷為結構導向劑,制得的球狀介孔二氧化硅納米粒不僅具有形狀和尺寸可控,分散性好的優(yōu)點,還具有明顯的球狀結構,載體孔道豐富,比表面積大,載藥能力強,生物學性質(zhì)優(yōu)越。將球狀介孔二氧化硅納米粒構建pH敏感型藥物釋放系統(tǒng)方面,可以實現(xiàn)持續(xù)釋放藥物5~10天,且該制備方法易操作,原料易得,綠色環(huán)??锥趸杓{米粒構建pH敏感型藥物釋放系統(tǒng)方面,可以實現(xiàn)持續(xù)釋放藥物5~10天,且該制備方法易操作,原料易得,綠色環(huán)保。[3]?;谝延械难芯繑?shù)據(jù),可以展開L-酪氨酸叔丁酯在此領域的應用探索。

參考文獻

[1]焦慶才,劉均忠,??】?等.L-酪氨酸或L-酪氨酸衍生物酶法轉(zhuǎn)化制備方法:CN201310289373.0[P]].

[2]A.W.康拉迪;M.A.普萊斯;C.M.謝姆科;T.耶德諾克;J.L.史密斯,包括聚合物部分的多價vla-4拮抗劑的制作方法.

[3]徐璐.L-酪氨酸衍生物和球狀介孔二氧化硅納米粒及其制備方法和應用:CN202110863377.X[P].CN202110863377.X.

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