理化性質(zhì)

咪唑鹽酸鹽，英文名：1H-Imidazole hydrochloride，CAS號：1467-16-9，分子量：104.538，分子式：C3H5ClN2，熔點：158-161°C(lit.)，白色粉末，常溫常壓下穩(wěn)定，常溫，避光，通風(fēng)干燥處。

應(yīng)用

1、咪唑鹽酸鹽促進的4(3H)-喹唑啉酮的合成

4(3H)-喹唑啉酮作為一類重要的含氮雜環(huán)化合物，廣泛存在于各種生物堿及其他有機分子中，且含有該骨架的結(jié)構(gòu)也顯示出了多種生 理活性，使得其在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用潛能。近年來，藥物合成工作者也報道了多種合成4(3H)-喹唑啉酮的新方法，王印在其碩士論文中介紹了一種由咪唑鹽酸鹽促進，鄰氨基苯甲酸為起始原料，DMF及其衍生物作為碳源的一鍋合成2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮的方法，無需額外加入其他反應(yīng)物如胺類，收率32%- 48%不等。該方法普適性較好，使用咪唑鹽酸鹽作為反應(yīng)助劑，避免了其他有毒有害試劑，強氧化劑及金屬催化劑的使用，為喹唑啉酮的綠色合成提供了一種新思路；此外咪唑鹽酸鹽作為一種新的路易斯酸，該方法是其應(yīng)用潛能在課題組中的進一步探索^[1]。

2、咪唑鹽酸鹽催化取代鄰苯二胺與丙烯酰胺類衍生物反應(yīng)合成七元雜環(huán)化合物

七元雜環(huán)（苯并二氮雜?類，苯并硫氮雜?類等）是一類重要的有機物，有些七元雜環(huán)有著重要的藥理作用。但其合成方法較為有限。 論文研究了咪唑鹽酸鹽催化取代芳香胺與丙烯酰胺類衍生物的反應(yīng)，從而形成七元雜環(huán)類化合物，該反應(yīng)先經(jīng)歷邁克爾加成形成取代胺產(chǎn) 物中間體，再轉(zhuǎn)酰胺化進行分子內(nèi)關(guān)環(huán)^[2]。

3、咪唑鹽酸鹽催化氨基保護

專利201910352298.5提供一種氨基保護方法，該方法通過使用咪唑鹽酸做促進劑在較低溫度下推動伯胺、仲胺與丙烯酰胺的衍生物進行邁克爾加成，實現(xiàn)了多取代氨基保護。在高溫下咪唑鹽酸促進碳氮鍵裂解回到伯胺和丙烯酰胺衍生物。該方法簡便又經(jīng)濟，實用性強^[3]。

參考文獻

[1]王印. 咪唑鹽酸鹽促進的2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮及腈類化合物的合成[D]. 重慶:重慶醫(yī)科大學(xué),2022.

[2]代澤樹. 鹽酸咪唑催化芳氨基化合物的邁克爾加成反應(yīng)及應(yīng)用[D]. 重慶:重慶醫(yī)科大學(xué),2020.

[3]重慶醫(yī)科大學(xué). 一種咪唑鹽酸鹽催化氨基保護的方法:CN201910352298.5[P]. 2022-09-27.