概述
2-碘吡啶是一種分子式為C5H4IN，分子量為205.00的化學物質，性狀為黃色固體，見光容易變質。關于該物質，2-碘吡啶可以2-氯基吡啶為原料合成，產(chǎn)物收率約為56%。通過官能團之間的轉化，還可通過2-碘吡啶與三氟乙酸鉀反應得到2-三氟甲基吡啶，收率56%-72%[1]。
應用
在乙酰乙酸乙酯和氧化亞銅共同催化下，二-(1,3-二硫環(huán)戊烯-2-硫酮-4,5-二硫)合鋅酸四乙基銨鹽分別與2-碘吡啶(1a)、3-碘吡啶(1b)和4-碘吡啶(1c)反應可以制得硫酮化合物2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫環(huán)戊烯-2-硫酮(2a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫環(huán)戊烯-2-硫酮(2b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫環(huán)戊烯-2-硫酮(2c)。在醋酸汞催化下，硫酮化合物2a，2b和2c分別被氧化為2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫環(huán)戊烯-2-酮(3a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫環(huán)戊烯-2-酮(3b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫環(huán)戊烯-2-酮(3c)。以亞磷酸三乙酯為偶聯(lián)劑，氧酮化合物3a，3b和3c分別發(fā)生自偶聯(lián)反應生成2,3,6,7-四(2-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4a)、2,3,6,7-四(3-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4b)和2,3,6,7-四(4-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4c)。循環(huán)伏安法研究結果表明，化合物4a，4b和4c呈現(xiàn)準可逆的兩電子轉移過程[2]。
有關研究
芳基烯醇醚和二芳基醚分子片段廣泛存在于藥物及生物活性化合物的分子結構中，通常采用過渡金屬催化，β消除，加成，取代等方法合成，反應條件苛刻。而芳基碘鎓鹽和乙炔基或乙烯基高價碘化物也可用于制備芳基烯醇醚或二芳基醚。該方法反應條件寬容，反應性高，但反應副產(chǎn)物較多且需要金屬催化或光催化。因此，設計合成新型的有機高價碘試劑對于高效制備具有芳基烯醇醚和二芳基醚分子片段的藥物及生物活性化合物具有重要意義。研究發(fā)現(xiàn)，新型螺環(huán)EBXs試劑(Spiro-EBXs)與酚反應可以一鍋法高效制備芳基烯醇醚和二芳基醚化合物。其中，以(Z)-2-碘芳基烯醇醚為合成砌塊與2-碘吡啶進行交叉偶聯(lián)反應能夠得到一系列具有潛在的抗菌和抗HIV等活性的化合物[3]。
參考文獻
[1]關明.2-三氟甲基吡啶的合成與光譜表征[J].光譜實驗室, 2006, 23(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2006.03.007.
[2]趙邦屯,馬書修,陶晶晶,等.含吡啶基四硫富瓦烯衍生物的合成、結構和電化學性質[J].高等學?；瘜W學報, 2017.DOI:CNKI:SUN:GDXH.0.2017-02-004.
[3]何順東.酚與螺環(huán)EBXs反應合成芳基烯醇醚和二芳基醚研究[D].成都大學,2022.