碘代異丁烷是一種常見的有機合成中間體，它可由異丁醇和碘單質(zhì)通過碘化反應(yīng)制備得到，它主要用于在醇類物質(zhì)或者有機胺類物質(zhì)結(jié)構(gòu)中引入一個異丁基單元，在含有異丁醚結(jié)構(gòu)的藥物分子和有機配位的開發(fā)與制備領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

碘代異丁烷的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的碘原子，該碘原子具有良好的離去性質(zhì)，它可在常見的親核試劑例如烷基醇類物質(zhì)的作用下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的異丙醚類衍生物。碘代異丁烷可在過渡金屬作用下或者在強光照作用下發(fā)生碳碘鍵的自由基斷裂反應(yīng)得到相應(yīng)的二級自由基，進(jìn)而可進(jìn)行后續(xù)一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。值得說明的是，作為一種烷基碘化物，碘代異丁烷具有一定的毒性，直接吸入或者皮膚接觸容易導(dǎo)致中毒。

親核取代反應(yīng)

碘代異丁烷可在堿性條件下和有機酸類物質(zhì)，醇類物質(zhì)，硫酚類物質(zhì)以及有機胺類化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)。

圖1 碘代異丁烷的親核取代反應(yīng)

將2-氨基苯硫醇（1.25 g, 10.0 mmol）和50 mL甲苯加入250 mL雙頸圓底燒瓶中，然后在氮氣環(huán)境下緩慢滴入DBU （1.67 g, 11.0 mmol）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約5 min后，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加碘代異丁烷（2.76 g, 15.0 mmol），緩慢將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌約2 h。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，顯示反應(yīng)完成后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入50 mL水，用DCM （3 × 50 mL）萃取水層三次，將有機相組合并用飽和鹽水洗滌3次，所得的有機層用無水Na2SO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中除去溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子（1.50 g，收率80%）。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhao, Miao; Inorganic Chemistry Communications,2020,121,108198.