概述
3-吡啶甲酰肼的化學(xué)式為C6H7N3O,分子量為137.14,又可稱作煙酸肼,常溫常壓下表現(xiàn)為白色至類白色結(jié)晶粉末。研究表明,利用X-吡啶甲酸甲酯(x=2,3,4)與水合肼反應(yīng)合成X-吡啶甲酰肼[1]。因此,3-吡啶甲酰肼可以3-吡啶甲酸甲酯為水合肼反應(yīng)合成。
應(yīng)用
有機合成
合成2-羥基-1-萘-3-吡啶甲酰腙。合成步驟如下:向燒瓶中加入10mmol的3-吡啶甲酰肼,20~30ml的甲醇,回流攪拌,使酰肼全部溶解,再加入10mmol的2-羥基-1-萘醛,立即有黃色沉淀生成,反應(yīng)2~3小時,冷卻至室溫,抽濾得酰腙粗產(chǎn)品;然后用體積比為1:1的無水乙醇和DMF的混合溶劑重結(jié)晶,得黃色晶體;然后用乙醇洗滌,烘干,即得2-羥基-1-萘-3-吡啶甲酰腙純品。制備得到的2-羥基-1-萘-3-吡啶甲酰腙脂溶性好,水溶性高,具有較高的除草活性,可以用于制備除去稗草,馬唐,蘿卜和油菜的除草劑,為開發(fā)除草劑提供了新途徑[2]。
超分子組裝
以對稱二環(huán)己基取代六元瓜環(huán)(CyHQ[6])為主體分子,3-吡啶甲酰肼(NH)為客體分子,利用核磁共振(1H NMR),等溫滴定量熱(ITC),基質(zhì)輔助激光解吸電離飛行時間質(zhì)譜(MALDI-TOF)研究客體分子與瓜環(huán)在水溶液中形成的物質(zhì)的量比為1:1的穩(wěn)定配合物。用X-射線單晶衍射可以觀察到客體分子通過離子-偶極和氫鍵與瓜環(huán)端口羰基氧相互作用,以及基于瓜環(huán)外壁正電性與無機陰離子之間形成的配合物,從而形成多維多層次超分子框架的自組裝體[3]。
分析檢測
研究發(fā)現(xiàn),含有咔唑吡啶甲酰肼基的脂滴熒光探針具有多功能性,可以通過比色法和熒光光譜法實現(xiàn)對Cu2+離子的識別及定量檢測。而且即便有其它干擾離子存在,該探針依然有很好的抗干擾性,高選擇性和靈敏性。同時,該熒光探針能夠用于細胞內(nèi)的成像,并且對脂滴有著很好的靶向性,有望在工業(yè)生產(chǎn)和臨床醫(yī)學(xué)中發(fā)揮作用,具有廣闊的應(yīng)用前景[4]。基于該研究,3-吡啶甲酰肼或可依據(jù)其結(jié)構(gòu)中的吡啶甲酰肼基實現(xiàn)部分物質(zhì)的分析檢測。
參考文獻
[1]王國瑞.取代吡啶甲酰腙席夫堿的合成、表征及其緩蝕行為研究[D].桂林理工大學(xué),2010.DOI:10.7666/d.y1717742.
[2]尹漢東,李靜,魏新庭.2-羥基-1-萘-3-吡啶甲酰腙及其制備方法與應(yīng)用.2011.
[3]金艷梅,蒙葉,李遠,等.對稱二環(huán)己基取代六元瓜環(huán)與3-吡啶甲酰肼的超分子自組裝[J].化學(xué)學(xué)報, 2022, 80(1):5.DOI:10.6023/A21100465.
[4]朱維菊,崔媛媛,楊逸嫻,等.一種含有咔唑-吡啶甲酰肼基的脂滴熒光探針及其制備方法和用途:CN202210505889.3[P].CN202210505889.3.