介紹

對二氨基偶氮苯是芳香族偶氮化合物中的一種，微溶于DMSO和乙酸乙酯，易溶于乙醇，不溶于水。化學(xué)式為C12H12N4。外觀為棕色粉末。分子中含有偶氮基（-N=N-），這是一個共軛體系，具有交替的雙鍵和單鍵特性。這種結(jié)構(gòu)使得分子具有吸收紫外光和可見光的能力。它具有光敏性，使其在光照下容易發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)。

圖一 對二氨基偶氮苯

應(yīng)用

類似于對二氨基偶氮苯這類的偶氮苯類化合物含有氮氮雙鍵(-N=N-)，許多用途都與這個結(jié)構(gòu)有關(guān)，不僅是一類重要的染料中間體，而且還具有光致變色、熱致變色等重要的物理性質(zhì)。近年來，對偶氮苯類化合物的熱致變色、光致變色現(xiàn)象研究的比較多。另外，偶氮苯類化合物作為一種新型光信息存儲材料，引起人們的廣泛關(guān)注。因此，對偶氮苯類化合物的合成與應(yīng)用研究具有重要意義。

合成

對二氨基偶氮苯的合成步驟為：稱取10.0 g對氨基乙酰苯胺、13.86 g過硼酸鈉和3.46 g硼酸于干燥的250 mL四口燒瓶中，加入冰乙酸，加熱攪拌溶解.溫度控制在60～70 ℃，反應(yīng)6小時。冷卻到室溫，抽濾，水洗，干燥，得黃色固體粉末.在四口瓶中加入60 mL甲醇和30 mL鹽酸溶液溶解，加熱攪拌，在回流下反應(yīng)2.0小時。冷卻到室溫，抽濾.把濕濾餅用適量NaOH調(diào)至中性，溶液由紫色變?yōu)槌赛S色，抽濾，水洗，干燥24小時，得黃色固體粉末對二氨基偶氮苯3.2 g，總產(chǎn)率45%，熔點249～254 ℃。采用直接重氮偶合方法及-CH2SO3H 保護氨基法不能夠合成得到4,4′-二氨基偶氮苯,采用氧化方法合成4,4′-二氨基偶氮苯操作簡單，產(chǎn)品純度高達98%[1]。

圖二 對二氨基偶氮苯的合成

參考文獻

[1]王春英,劉福德,王娟.對二氨基偶氮苯及其衍生物的合成與表征[J].天津理工大學(xué)學(xué)報,2010,26(06):79-81.