背景及概述
芐基溴化鎂是一種重要的有機試劑,具有廣泛的應用領域。芐基溴化鎂通常以溶液的形式存在和使用,并且可以溶于醚類溶劑。芐基溴化鎂對濕度敏感,如無氬氣條件,建議充氮氣,如若氮氣條件也無,注意密封干燥。
性質
芐基溴化鎂是固體,外觀為白色晶體或顆粒。它在溶解于有機溶劑如四氫呋喃(THF)和二甲基甲酰胺(DMF)中具有很好的溶解性。但在水中幾乎不溶。
圖1 芐基溴化鎂性狀圖
應用研究
芐基溴化鎂在有機合成中常被用作格氏試劑,能與醛、酮等烯醇化合物發(fā)生反應,生成次級醇。它也可以用于合成其他有機鎂化合物,如Grignard試劑。芐基溴化鎂作為親電試劑,可以與醛、酮、酯和CO2等羰基化合物發(fā)生加成反應。在反應中,通常會得到加成反應混合物。控制低溫有利于加成產物的形成。在使用芐基溴化鎂時需要注意遇水會釋放出烴類氣體,因此必須在干燥的惰性氣體保護下進行操作和使用。
制備方法
由于鎂原子直接和碳鏈相連,極化作用的結果是使鄰近鎂原子的那個碳原子呈負電性,使得這根C-Mg鍵極具反應活性。為了保證格氏試劑不發(fā)生其他反應,反應一般在醚類溶劑里進行,常用的有乙醚或四氫呋喃。格氏試劑實現(xiàn)了由碳正向碳負的轉化,具有重要的意義。
制備芐基溴化鎂的一種常用方法是將芐基溴和鎂粉在無水溶劑中反應,一般會在低溫下進行,并在惰性氣氛下進行操作[1]。
安全信息
苯基溴化鎂對皮膚和眼睛有刺激性,應避免直接接觸。在操作時,應穿戴適當?shù)幕瘜W防護服和防護眼鏡,確保通風良好。芐基溴化鎂應儲存在干燥、通風的地方,遠離火源和氧化劑。不可與水、酸類或其他不相容物混合。
參考文獻
[1]CN1284506A - 格氏試劑的制備方法和新格式試劑