(R)-(-)-1,3-丁二醇是一種手性二醇類物質(zhì)，有文獻(xiàn)報道它可由雙乙烯酮的還原反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)是一種重要的手性合成子，它主要用作醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于碳青霉烯類抗生素母核氮雜環(huán)丁酮，香料，信息激素和殺蟲劑的合成，在醫(yī)藥生產(chǎn)和精細(xì)化學(xué)品開發(fā)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

(R)-(-)-1,3-丁二醇的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個手性羥基單元，表現(xiàn)出常見的醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在堿性條件下和酰氯類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的二酯類衍生物，也可以在堿性條件下和氯硅烷類物質(zhì)等發(fā)生羥基的保護反應(yīng)得到相應(yīng)的硅醚類衍生物。

生物合成

有研究報道(R)-(-)-1,3-丁二醇可通過生物酶催化的方式進(jìn)行生物合成，具體實例為以潛手性的醛或酮等羰基化合物為底物，建立了底物4-羥基-2-丁酮和產(chǎn)物(R)-(-)-1,3-丁二醇的氣相分析方法，并成功實現(xiàn)了2種異構(gòu)體在手性色譜柱上的基線分離。從200余份土樣中篩選到一株能夠高效催化4-羥基-2-丁酮合成(R)-(-)-1,3-丁二醇的菌株ZJB-09162,產(chǎn)物光學(xué)純度達(dá)99%以上。[1]

磺化反應(yīng)

圖1 (R)-(-)-1,3-丁二醇的磺化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中在-20℃的干燥的二氯甲烷溶液（20 mL）中加入(R)-(-)-1,3-丁二醇（2.0 g, 22.0 mmol）和Et3N （4.6 mL, 33.0 mmol）溶液，甲基磺酰氯（46.0 mmol）。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至室溫并將所得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用水和鹽水洗滌，分離出有機層并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，其為黃色油狀液體。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 邱照寬.生物法合成培南類藥物中間體(R-(-)-1,3-丁二醇的研究[J].浙江工業(yè)大學(xué), 2011.

[2] Dowling, Matthew S.;Journal of Organic Chemistry 2016,81,3031-3036.