五氟吡啶，英文名為Pentafluoropyridine，是一種氟代吡啶類物質(zhì)，常溫常壓下為透明無色液體，具有顯著的堿性和較低的沸點，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。五氟吡啶主要用作農(nóng)藥分子原料，可用于氟代吡啶類功能有機分子的合成，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于天然查爾酮洛菲酮E的全合成領(lǐng)域。

化學(xué)性質(zhì)

五氟吡啶具有吡啶類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的吡啶鹽，也可以在適當?shù)难趸瘎┑难趸饔孟掳l(fā)生吡啶氮原子上的氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的吡啶氮氧化物，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。有文獻報道受吡啶環(huán)單元的強吸電子性質(zhì)影響，五氟吡啶結(jié)構(gòu)中的在氮原子對位的氟原子具有較的離去性質(zhì)，可在常見的親核試劑例如酚或者醇類物質(zhì)的進攻下發(fā)生脫氟醚化反應(yīng)。

芳香親核取代反應(yīng)

圖1 五氟吡啶的芳香親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將五氟吡啶（1.05當量，1.05 mmol）在25度下加入到4-溴苯酚（7,1當量，1 mmol）和無水碳酸鉀（1.05當量，1.05 mmol）的攪拌懸浮液（5 mL）中。然后將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)大約12小時，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束用鹽酸（1 M, 10 mL）將反應(yīng)混合物進行淬滅。然后用乙酸乙酯萃取水層三次。分離出有機層并將其用鹽水（5ml）洗滌，所得的有機層在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行蒸發(fā)。所得的剩余物通過硅膠柱層析法（DCM/Hex 15:1）進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

還原反應(yīng)

有文獻報道五氟吡啶可在硅烷作用下發(fā)生還原反應(yīng)，可高效地將吡啶環(huán)上與氮原子處于對位的氟原子去除轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的氫原子。

參考文獻

[1] Pozzetti, Luca; et al, Molecules,2022,27,463.