煙酸芐酯，英文名為Benzyl nicotinate，常溫常壓下為黃褐色的粘性液體，具有一定的堿性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它難溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。煙酸芐酯可由吡啶氰類物質(zhì)和芐醇通過縮合反應(yīng)制備得到，主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可通過酯基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性應(yīng)用于治療偏頭痛預(yù)防性治療藥物的合成研究。

結(jié)構(gòu)特性

煙酸芐酯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)吡啶單元，它具有一定的親核性，可在碘甲烷的作用下發(fā)生甲基化反應(yīng)，得到吡啶甲基鹽類衍生物。煙酸芐酯結(jié)構(gòu)中的芐酯單元可在金屬鈀催化劑的作用下發(fā)生氧化加成反應(yīng)，進(jìn)而可發(fā)生脫芐官能團(tuán)化反應(yīng)或者氫化還原反應(yīng)等。

親核取代反應(yīng)

圖1 煙酸芐酯參與的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將溴化色氨酸（2mmol）和煙酸芐酯（2mmol）的混合物在100 ℃下加熱攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻到室溫，然后將其碾碎成顆粒。在干乙醚中攪拌反應(yīng)混合物，過濾反應(yīng)混合物并將得到的溴化吡啶和NaHCO3 （2.69 g, 32 mmol）加入60 mL水溶液（MeOH:H2O = 1:2）中。將二亞硫酸鈉（2.16 g, 12.4 mmol）分成多份加入到攪拌的反應(yīng)溶液中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾處理，然后將所得的濾液在減壓下進(jìn)行蒸發(fā)濃縮。然后用二氯甲烷（3x30 mL）萃取反應(yīng)混合物三次，用鹽水洗滌二氯甲烷層。分離出有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理。過濾反應(yīng)混合物并在所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析純化（乙酸乙酯/石油醚= 1/8:1/1）即可得到煙酸芐酯衍生的烷基化產(chǎn)物。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Shou-Guo; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2017,56,7440-7443.