介紹

煙酸芐酯，化學(xué)式是C13H11NO2，是一種黃色液體。煙酸芐酯可以用做血管擴(kuò)張劑，用作引起充血的活性成分，除此之外，還可以作為表面活性劑。

圖一 煙酸芐酯

合成

煙酸芐酯通過苯乙醇和3-吡啶甲酸酯合成的一般步驟：將六水合硝酸鑭（La（NO3）3 ·6H20，17.3 mg，0.04 mmol）和一氧化二氮加入盛有脫脂棉和2.0 g干燥的造粒分子篩5A（MS5A）的Soxhlet回流容器中，將三正辛基膦（90%純度，40μL，0.08mmol）和通過蒸餾脫水的碳酸二甲酯（8mL）放置并在室溫下攪拌1至2分鐘。將所得混合物在加熱回流條件下（浴溫110°C）加熱1小時(shí)。將混合溶液冷卻至室溫，在減壓下蒸餾出溶劑組分，并將混合物在室溫下在5托或更低下干燥1小時(shí)以制備催化劑。在反應(yīng)容器中，依次加入作為溶劑的正己烷（8mL）、作為羧酸酯的3-吡啶甲酸酯（4.0mmol）和作為伯醇的苯乙醇（4.0mmol）。立即將反應(yīng)器加熱至回流條件（浴溫：90℃）。繼續(xù)回流，同時(shí)通過TLC適當(dāng)檢查反應(yīng)的進(jìn)展，5小時(shí)后，通過TLC確認(rèn)反應(yīng)完成。然后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，加入少量水（0.3至0.5mL），并通過在室溫下攪拌5分鐘來停止反應(yīng)。將反應(yīng)混合物用硫酸鎂干燥，過濾，并濃縮濾液。通過硅膠柱色譜法（正己烷：乙酸乙酯）從濃縮物中分離出產(chǎn)物煙酸芐酯。收率為99%。

圖二 煙酸芐酯的合成

第二種方法制備煙酸芐酯的具體步驟：將15g 3-氰基吡啶溶于150mL二氯甲烷中；加熱至30-40°C，向反應(yīng)器中加入適量鹽酸氣體；用薄層色譜法監(jiān)測至3-氰基吡啶反應(yīng)完全，加入二氯甲烷，用飽和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至中性；分層后用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相；S5。濃縮至干以獲得29.6g煙酸芐酯，產(chǎn)率為96.5%。

圖三 煙酸芐酯的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]. Mitsubishi Chemical Corporation; Patent Issued for Method For Producing Carboxylic Acid Anhydride And Method For Producing Carboxylic Acid Ester (USPTO 10,125,081)[J]. Journal of Engineering,2018.

[2]王關(guān)興,卞雨花,裴本陸等. 一種煙酸酯類化合物的制備方法[P]. 上海市：CN116199625A,2023-06-02.