1,3-二甲基脲嘧啶是一種甲基化的脲嘧啶，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和特殊的生理活性，它存在于動(dòng)物的尿液中，可在一定程度上用于醫(yī)學(xué)檢測和病理研究。1,3-二甲基脲嘧啶在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體，有文獻(xiàn)報(bào)道它可在鹽酸和高價(jià)碘的存在下發(fā)生內(nèi)烯烴的氯化反應(yīng)，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。

氯化反應(yīng)

圖1 1,3-二甲基脲嘧啶的氯化反應(yīng)

在8ml小瓶中加入二醋酸碘（0.6 mmol， 1.5當(dāng)量），1,3-二甲基脲嘧啶（0.4 mmol，1當(dāng)量），二氯乙烷（2 mL），然后加入1 M鹽酸（2 mL， 5當(dāng)量）。將所得的反應(yīng)溶液在50°C下（1000 rpm）攪拌若干個(gè)小時(shí)。然后用飽和碳酸氫鈉洗滌所得的反應(yīng)混合物，再用飽和硫代硫酸鈉處理所得的反應(yīng)混合物。分離出有機(jī)層并將真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過用柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

環(huán)化縮合反應(yīng)

圖2 1,3-二甲基脲嘧啶的環(huán)化縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將氨基取代的吡唑(20克,0.24摩爾)和1,3-二甲基脲嘧啶溶解于干燥的乙醇(200毫升)。然后在室溫下，將所得的乙醇鈉(34 g、0.50摩爾)在批量添加到反應(yīng)系統(tǒng)中，加熱到70度，并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。通過LCMS監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)系統(tǒng)冷卻到室溫后，過濾，并將所得的濾餅用乙醇洗凈，所得的固體在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，收益率:94%。[2]

化學(xué)應(yīng)用

1,3-二甲基脲嘧啶在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于吡唑類生物活性分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)改性研究與合成，在藥物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。此外，1,3-二甲基脲嘧啶還存在于人體的尿液中，具有一定的生理活性，它可在一定程度上用于醫(yī)學(xué)研究。

參考文獻(xiàn)

[1] Fosu, Stacy C.; Chem,2019,5,417-428.

[2] Hanan, Emily J.; Journal of Medicinal Chemistry,2012,55,10090–10107.