1,3-二甲基脲嘧啶，英文名為1,3-Dimethyluracil，常溫常壓下為白色至淡黃色針狀固體。1,3-二甲基脲嘧啶是一種嘧啶類衍生物，具有一定的生物活性偶見于人體尿液中，可用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和嘧啶類有機(jī)小分子化合物的合成過程中。

性質(zhì)

1,3-二甲基脲嘧啶是一種化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定的化合物，其分子結(jié)構(gòu)中含有脲嘧啶環(huán)，并且兩個(gè)氮原子被甲基保護(hù)起來了。這種結(jié)構(gòu)賦予它相對(duì)的化學(xué)穩(wěn)定性，使得它在一般情況下不容易分解而變質(zhì)。該物質(zhì)對(duì)氧化劑較為敏感，容易被氧化劑氧化而導(dǎo)致分子結(jié)構(gòu)的改變，從而降低其穩(wěn)定性和性質(zhì)。為了保持1,3-二甲基脲嘧啶的穩(wěn)定性和性質(zhì)，建議將其遠(yuǎn)離氧化劑保存在密封容器中。1,3-二甲基脲嘧啶結(jié)構(gòu)中含有酰胺單元和一個(gè)不飽和酮結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可以進(jìn)行氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的氫化衍生物。

制備

1,3-二甲基脲嘧啶可由脲嘧啶在堿性條件下通過甲基化反應(yīng)制備得到。

圖1 1,3-二甲基脲嘧啶的合成路線

在研缽中加入2.22 mmol (0.308 g)無水碳酸鉀和 1.11 mmol ( 0.124 g )尿嘧啶，將所得的混合物體系在室溫下研磨反應(yīng)5分鐘。再將所得混合液溶于水，轉(zhuǎn)移至反應(yīng)管中然后在1 mL水中加入4.44 mmol (0.280 mL)碘甲烷，所得的反應(yīng)混合物加熱至130 °C反應(yīng)35 min。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用DCM萃取混合液三次。收集所得的有機(jī)層并將其用鹽水沖洗混合液。分離出混合物并將其在Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

1,3-二甲基脲嘧啶在生物體內(nèi)的存在和代謝具有一定的生物活性，對(duì)于了解相關(guān)生物化學(xué)反應(yīng)和代謝途徑具有重要意義。其存在于尿液中可能與某些生物過程或疾病狀態(tài)相關(guān)，因此可以用作生物標(biāo)志物或生物化學(xué)研究的對(duì)象。

參考文獻(xiàn)

[1] Scimmi, Cecilia; et al Chemistry (Basel, Switzerland) (2021), 3(4), 1126-1137.