介紹

N-乙酰己內(nèi)酰胺是一種有機化合物，它的分子式是C8H13NO2。它可以作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，但要注意的事它同時具有一定的毒性。

圖一 N-乙酰己內(nèi)酰胺

合成

在室溫下，將1 mol 己內(nèi)酰胺（113.2克）溶解在1.25 mol甲苯（115.2克）中以制備溶液。通過將1.2 mol乙酸酐（122.5克）溶解在1.25 mol 甲苯（115.2克）中制備溶液。反應(yīng)器用導(dǎo)熱油加熱，加熱溫度設(shè)定為100°C。溫度穩(wěn)定后，將己內(nèi)酰胺溶液和另一種原料溶液分別通過計量泵注入反應(yīng)器，己內(nèi)酰胺的流速為10ml/min，乙酸酐溶液的流速為15ml/min，維持反應(yīng)停留時間為30分鐘。在反應(yīng)過程中取樣，用液相色譜-質(zhì)譜法分析反應(yīng)溶液中的產(chǎn)物。反應(yīng)完成后，收集反應(yīng)溶液。將獲得的反應(yīng)溶液蒸餾以去除溶劑甲苯、產(chǎn)物乙酸和未反應(yīng)的乙酸酐，然后在減壓下蒸餾以獲得145.9 g產(chǎn)物N-乙酰己內(nèi)酰胺。該反應(yīng)的收率為94%[1]。

圖二 N-乙酰己內(nèi)酰胺的合成

合成應(yīng)用

向反應(yīng)燒瓶中加入1M KHMDS（1247g，1.417mol，2.2eq），在氮氣保護(hù)下將溫度降至-80~-70°C。逐滴加入乙酸乙酯（124.8g，1.417mol，2.2eq），溫度控制在-80-70°C。滴加后，攪拌30分鐘。將化合物1b（100g，0.644mol，1.0eq）溶解在四氫呋喃（500mL）中并逐滴加入，溫度控制在-80-70°C，滴加在1小時內(nèi)完成。滴加后，攪拌3-4h，直至原料消失。將反應(yīng)溶液淬滅于15%檸檬酸水溶液（1000mL）中，用乙酸乙酯（500mLx3）萃取，合并有機相，用水（500mL）和飽和鹽水（500mL”）洗滌，將有機相濃縮至干，得到化合物（115.9g，0.477mol），收率74%[2]。

圖三 N-乙酰己內(nèi)酰胺的合成2

將液體石蠟（130mL）和硬脂酸鈉（1g，分散助劑）加入十二內(nèi)酰胺（50g）中。將混合物加熱至160°C，向加熱的混合物中加入鈉（230 mg）和N-乙酰己內(nèi)酰胺（0.98 mL）。將所得混合物保持加熱以進(jìn)行聚合反應(yīng)。過濾反應(yīng)混合物，用煮沸的二甲苯洗滌，然后真空干燥。制備了平均粒徑為4.8μm、BET比表面積為1200 m2/kg的聚酰胺12球形顆粒。觀察到顆粒中沒有孔[3]。

圖四 N-乙酰己內(nèi)酰胺的合成3

參考文獻(xiàn)

[1]張蓉蓉,楊忠林,黃偉,等.利用連續(xù)流微通道反應(yīng)器合成N-乙?；簝?nèi)酰胺的方法[P].江蘇省:CN202011091875.9,2022-04-15.

[2]魏庚輝,黃湘川,寧兆倫.8-氨基辛酸的合成方法[P].四川省:CN202211267402.9,2023-01-03.

[3]Asano ,Yukihiko,Nakayama , et al.COSMETIC COMPOSITION[P].EP03775823,2010-07-07.