地諾前列素，英文名為dinoprost，是前列腺素的其中一種，常溫常壓下為白色至淺棕色固體粉末，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。地諾前列素結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)手性中心，一個(gè)順式烯烴側(cè)鏈和一個(gè)反式烯烴側(cè)鏈，表現(xiàn)出較高的化學(xué)反應(yīng)活性和特殊的生理活性，在臨床上被用作引產(chǎn)和墮胎藥。

圖1 地諾前列素的性狀圖

制備方法

有專利報(bào)道了一種地諾前列素的合成方法：將左旋科里內(nèi)酯二醇選擇性氧化為含醛基的科里內(nèi)酯單醇——化合物I，化合物I與2-氧代庚基膦酸二甲酯發(fā)生霍納爾-沃茲沃思-埃蒙斯反應(yīng)，生成反式產(chǎn)物化合物II。然后將內(nèi)酯還原為醇即可得到中間體——化合物III。將中間體III選擇性氧化伯醇，得中間體——化合物IV，將化合物IV經(jīng)過Witting反應(yīng),生成地諾前列素。該合成路線提供一種簡便高效合成地諾前列素的方法，原料簡單易得，設(shè)備要求簡單，步驟簡短，容易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，整個(gè)過程中沒有使用到重金屬或者其他強(qiáng)致癌物，中間體純化方法簡單，雜質(zhì)容易控制。[1]

特性

地諾前列素結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)雙鍵，一個(gè)羧基基團(tuán)和多個(gè)羥基單元，它可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)，也可以在酸性條件下和醇類物質(zhì)發(fā)生縮合酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。需要說明的是該物質(zhì)對氧化劑較為敏感，遇到氧化劑容易發(fā)生雙鍵的氧化變質(zhì)反應(yīng)。地諾前列素在醫(yī)學(xué)上的用途是作為天然的前列腺素用于引產(chǎn)和墮胎藥，在哺乳動(dòng)物中它是由子宮受刺激時(shí)產(chǎn)生的，因?yàn)槁雅萜诓]有受精卵存在，子宮產(chǎn)生PGF2a。它作用于黃體導(dǎo)致黃體退化，形成了纖維化的卵巢白體。

參考文獻(xiàn)

[1] 鄭飛劍,張江平,趙歡,等.一種簡便高效合成地諾前列素的方法:CN201711421105.4[P].