簡(jiǎn)介

2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，英文名：2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine，CAS號(hào)：1700-02-3，分子量：226.062，密度：1.4±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：427.5±28.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H5Cl2N3，熔點(diǎn)：121°C，閃點(diǎn)：244.9±9.6°C，為白色粉末。2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪是一種重要的有機(jī)分子骨架，廣泛存在于化工原料、光電材料和藥物活性分子中。

制備方法^[1~2]

方法一

(1)第一步:6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-(1H,3H)-二酮的制備

稱(chēng)取10g縮二脲于100mL THF中，-10~30℃分批次加入氫化鈉(NaH)(5g)，加完后緩慢升溫到45度，攪拌1小時(shí)，加入13.2g苯甲酸甲酯，90℃反應(yīng)24小時(shí)以上，反應(yīng)液倒入水中，用鹽酸調(diào)PH至酸性，過(guò)濾，烘干，用DMF結(jié)晶，干燥，得17g目標(biāo)化合物，純度99.9%，收率92.8%。

(2)第二步:2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪的制備

將8g的6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-(1H,3H)-二酮加入到攪拌下的20ml的POCl3和9g的PCl5中，80℃攪拌3小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，倒入冰水中，DCM萃取，無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮，得5.8g目標(biāo)化合物，純度99.8%，收率64.1%。

方法二

向3L的反應(yīng)燒瓶中投入100g(542.27mmol,1.0eq)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪、800ml(8ml/g)的無(wú)水四氫呋喃，在氮?dú)夥障?，?℃的溫度攪拌。緩慢添加97.93ml(1M solution in THF,1.0eq)的苯基溴化鎂并自然升溫至室溫，攪拌1小時(shí)。向2N-氫氯化物水溶液中添加反應(yīng)液后，利用二氯甲烷、蒸餾水清洗。利用無(wú)水硫酸鎂干燥并通過(guò)硅膠過(guò)濾，對(duì)過(guò)濾液進(jìn)行減壓濃縮后，利用二氯甲烷、已烷進(jìn)行再結(jié)晶化，從而制備了98g(80%)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪為米白色固體。

應(yīng)用

專(zhuān)利CN202110912437.2在制備一系列有機(jī)光電材料中，實(shí)施例1合成化合物001，將咔唑(1eq)溶于四氫呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氫鈉(5eq)的四氫呋喃溶，液(50mL)，在0℃攪拌10分鐘后，慢慢滴入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(1eq)，加入完畢后在室溫反應(yīng)4小時(shí)。然后加入乙醇終止反應(yīng)，并真空蒸干反應(yīng)液后，用二氯甲烷萃取洗滌，旋干脫水，用硅膠色譜柱進(jìn)行分離純化，得白色固體中間體(001-a)，產(chǎn)率95%。中間體進(jìn)一步反應(yīng)制得新型有機(jī)光電材料，有利于提高器件的效率和壽命^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]鄭州海闊光電材料有限公司. 一種2,4-二鹵代-6-芳基取代三嗪類(lèi)衍生物的合成方法:CN202011346322.3[P]. 2021-02-02.

[2]CMDL有限公司. 3-二苯并呋喃基三嗪衍生物有機(jī)化合物及包含其的有機(jī)電致發(fā)光器件:CN201711318649.8[P]. 2019-04-05.

[3]廣州華睿光電材料有限公司. 有機(jī)化合物、混合物、組合物及有機(jī)電子器件:CN202110912437.2[P]. 2024-06-14.