亞氨基二芐，英文名為Iminodibenzyl，常溫常壓下為黃色或者米色固體粉末，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷但是難溶于水。亞氨基二芐是一種環(huán)狀聯(lián)苯胺類物質(zhì)，它具有一定的親核性，可在堿性條件下與烷基鹵化物或者酰鹵化合物等發(fā)生親核取代反應(yīng)，主要用作醫(yī)藥化學(xué)原料，有文獻報道該物質(zhì)可用于藥物分子卡馬西平和奧卡西平的生產(chǎn)工藝中。

理化性質(zhì)

亞氨基二芐的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的苯胺單元，它具有顯著的親核性可與常見的親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，例如有文獻報道亞氨基二芐可在碳酸鉀的作用下和碘甲烷等鹵代烷烴類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)，可用于N-烷基化的衍生物的制備。值得說明的是該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氮原子對氧化劑較為敏感，接觸到強氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì)分解反應(yīng)。

制備方法

有專利報道了一種亞氨基二芐的制備方法，其具體操作為2,2,—二氨基聯(lián)芐環(huán)合反應(yīng)產(chǎn)物分離磷酸后，通入氮氣進行減壓蒸餾，蒸出的亞氨基二芐經(jīng)旋風(fēng)分離器收集，本發(fā)明的亞氨基二芐的制備方法，以2,2,—二氨基聯(lián)芐磷酸成鹽后環(huán)合反應(yīng)制取亞氨基二芐，環(huán)合反應(yīng)產(chǎn)物不經(jīng)水析，重結(jié)晶等步驟，直接通入氮氣減壓蒸餾，亞氨基二芐經(jīng)旋風(fēng)分離器收集,工藝過程簡單，產(chǎn)品收率提高,亞氨基二芐純度達到99.0%以上。[1]

烯丙基化反應(yīng)

圖1 亞氨基二芐的烯丙基化反應(yīng)

在無水乙醚中溶解亞氨基二芐（1.20 mmol）至0.12 mol/L的濃度，溫度為0℃，氣氛為N2。然后在N2氣氛下，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入濃度為0.43 mol/L的氫化鈉（4等量）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)20分鐘后，將丙烯溴（3等量）滴入混合物中，所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時。然后用H2O淬滅已完成的反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取水相，用水和鹽水洗滌混合的有機相。在無水硫酸鎂上干燥結(jié)合的有機相，過濾合并的有機相并將其在真空下進行蒸發(fā)濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 鄒振榮.一種亞氨基二芐的制備方法:CN 201110287139[P].

[2] Brinkoe, Anne; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2016,24,2725-2738.