2-萘硫醇是一種稠芳香烴類物質(zhì)，具有特殊硫醇的臭味和微弱的酸性，它對氧化劑極其敏感，在空氣中易被氧化成硫化物，它主要用作芳香硫族功能有機(jī)分子的合成原料，在硫醇類半導(dǎo)體材料的制備領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可在二烷基亞磷酸酯的作用下發(fā)生膦?；磻?yīng)，可用于亞磷酸硫酯衍生物的合成。

化學(xué)性質(zhì)

2-萘硫醇的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的硫醇基團(tuán)，它可在中強(qiáng)堿性物質(zhì)的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的硫醇負(fù)離子，后者具有現(xiàn)在的親核性可與常見的親電試劑例如烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的萘硫醚類衍生物。值得說明的是2-萘硫醇結(jié)構(gòu)中的硫醇單元對氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì)反應(yīng)得到相應(yīng)的亞砜衍生物。

膦?；磻?yīng)

圖1 2-萘硫醇的膦?；磻?yīng)

在一個干燥的Schlenk管中分別加入2-萘硫醇 （1.0mmol）、二烷基亞磷酸酯 （2.0mmol）和DTBP (2.0mmol)，然后加入1.5mL DMSO作為溶劑。所得的反應(yīng)混合物在80℃N2氣氛下進(jìn)行，反應(yīng)時間20h。反應(yīng)完成后，用20mL Na2S2O4溶液（5%）淬滅，然后用乙酸乙酯（15mL×3）提取。將有機(jī)層用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯為洗脫液，通過柱層析提純粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-萘硫醇在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作防老劑、增塑劑和有機(jī)合成的中間體。在塑料和橡膠工業(yè)中，2-萘硫醇可被用作防老劑與增塑劑，其具有良好的抗氧化性能，能夠有效防止塑料和橡膠材料在高溫、光照及氧氣環(huán)境下的老化。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Jichao; Tetrahedron,2015,41,27853-7859.