(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是一種手性氨基醇類化合物,它具有一定的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性,主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料,有研究報道(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇可與氰類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的噁唑啉類配體骨架,在有機合成不對稱催化領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
圖1 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的性狀圖
溶解性
由于羥基(-OH)和氨基(-NH?)基團的存在,(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇能夠有效地形成氫鍵,這使其在極性有機溶劑中的溶解度較高,該物質(zhì)的極性使其能夠與多種極性溶劑(如水、醇等)混合,增加了其在反應(yīng)中的應(yīng)用范圍。
化學(xué)性質(zhì)
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇結(jié)構(gòu)中含有相鄰的羥基和氨基單元,表現(xiàn)出豐富的化學(xué)反應(yīng)活性,它可在堿性條件下和酰氯類物質(zhì)等發(fā)生?;磻?yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇與氰類化合物發(fā)生縮合反應(yīng),生成噁唑啉類配體單元。這一反應(yīng)展現(xiàn)了該化合物在有機合成中的靈活性,尤其是在制備不對稱催化劑方面的應(yīng)用潛力。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的氨基和羥基都表現(xiàn)出良好的配位活性。文獻表明,該物質(zhì)可以與金屬鎳等過渡金屬形成配合物。這種配位作用為金屬有機化學(xué)的研究提供了基礎(chǔ),能夠在合成催化和材料科學(xué)中發(fā)揮重要作用。
酶催化合成工藝
以糞產(chǎn)堿桿菌來源的青霉素G酰化酶為催化劑,酶法拆分苯乙酰消旋底物轉(zhuǎn)化生成2-氨基-1-丁醇,通過對催化過程中加酶量,底物濃度,反應(yīng)溫度,pH進行優(yōu)化,確定最適酶催化條件是pH9.0,40℃,底物濃度100mmol/L,酶量2U/mL,反應(yīng)體積80mL。在最適反應(yīng)條件下,當(dāng)消旋底物轉(zhuǎn)化率達40%時終止反應(yīng),可獲得(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇,它具有較高的產(chǎn)物光學(xué)純度(ee>99%)。[1]
參考文獻
[1] 程仕偉,魏東芝,孫愛友.生物酶法合成(S)-2-氨基-1-丁醇的研究[J].現(xiàn)代化工,2011,31:4.