(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇，英文名為(S)-(+)-2-Amino-1-butanol，其分子式為C4H11NO，CAS號(hào)為5856-62-2，分子量為89.14，沸點(diǎn)為179到183度（一個(gè)大氣壓力下），常溫常壓下外觀為無(wú)色或者淺黃色的粘稠液體。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，在常見的有機(jī)溶劑例如二氯甲烷，乙酸乙酯，二甲基亞砜和氯仿中溶解性較好，在水中溶劑性較差。

合成方法

圖1 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成路線

方法一：

在 100 mL 圓底燒瓶中加入aBH4 (0.2 g, 5 mmol)和THF (10 mL)，在此條件下攪拌懸浮液并將燒瓶浸入冰水浴中，往反應(yīng)瓶中加入L-α-氨基酸 (1 mmol) 和濃H2SO4 (0.132 mL) 的乙醚溶液（總體積為 0.4 mL），以保持反應(yīng)混合物低于 20°C的速度滴加。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物6小時(shí)，小心加入甲醇 (0.4 mL) 以破壞過(guò)量的硼烷，用 2 M NaOH 中和反應(yīng)。用 4 x 50 mL CH2Cl2 萃取反應(yīng)。用硫酸鎂干燥有機(jī)萃取物。濃縮反應(yīng)得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇。[1]

圖2 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成路線

方法二：

將(S)-2-氨基丁酸甲酯 (0.50 g, 4.3 mmol) 添加到 250 mL 圓底燒瓶中，然后添加 0.81 g 硼氫化鈉 (21.4 mmol) 和 50 mL 四氫呋喃。將所得的混合物在 65°C 攪拌 15 分鐘，將甲醇 (10 mL) 添加到反應(yīng)中。注意產(chǎn)生的氣泡，在 65°C 繼續(xù)攪拌 40 分鐘；通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，添加 1 M HCl 水溶液 (70 mL)，攪拌溶液 2 小時(shí)。最后用 2 M NaOH 中和反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH值為10，用 4 x 50 mL CH2Cl2 萃取反應(yīng),，用硫酸鎂干燥有機(jī)萃取物。濃縮反應(yīng)得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇。[2]

用途

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇屬于氨基醇類化合物，可作為藥物分子和有機(jī)合成中間體。手性的氨基醇在催化化學(xué)中有著重大的應(yīng)用，例如可以參與構(gòu)建手性的噁唑啉配體，含氮的手性三齒配體；此外還可以做成有機(jī)胺類催化劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Jian-Dong et al ChemCatChem, 11(20), 5032-5037; 2019.

[1] Goncalves, Raoni S. B. et al  Letters in Organic Chemistry, 12(7), 478-481; 2015.