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N-乙烯基己內(nèi)酰胺的氫化與聚合反應(yīng)

2024/9/20 9:31:30 作者:流風(fēng)

N-乙烯基己內(nèi)酰胺,英文名為N-Vinylcaprolactam,常溫常壓下為淺黃色液體,它具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性,在水中有一定的溶解性并且易溶于常見的有機(jī)溶劑例如氯仿,二氯甲烷等。N-乙烯基己內(nèi)酰胺是一種內(nèi)酰胺類化合物,主要用作高分子聚合物的合成單體,有文獻(xiàn)報道它在熱敏性功能材料的制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

N-乙烯基己內(nèi)酰胺的結(jié)構(gòu)中含有一個高化學(xué)反應(yīng)活性的末端雙鍵單元,它具有烯烴類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),可在過渡金屬催化的作用下發(fā)生多種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng),在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。N-乙烯基己內(nèi)酰胺可在自由基引發(fā)劑的作用下發(fā)生自由基聚合反應(yīng)得到相應(yīng)的聚乙烯類衍生物,在高分子材料研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

氫化反應(yīng)

N-乙烯基己內(nèi)酰胺的氫化反應(yīng)

圖1 N-乙烯基己內(nèi)酰胺的氫化反應(yīng)

將1.3 mg  Pd/C (500 ppm Pd),N-乙烯基己內(nèi)酰胺(0.25 mmol)和0.5 mL表面活性劑/H2O溶液加入到一個干燥的反應(yīng)燒瓶中。然后密封反應(yīng)瓶并用氫氣球置換反應(yīng)體系中的空氣,在正氫氣流下擰開瓶蓋,用氫氣代替瓶頂空間約5秒。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時,然后通過二氧化硅短塞過濾反應(yīng)混合物,用乙酸乙酯洗滌濾餅,然后將所得到的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑以獲得產(chǎn)品。[1]

聚合反應(yīng)

以偶氮二異丁腈(AIBN)為引發(fā)劑、異丙醇為溶劑、N-乙烯基己內(nèi)酰胺為單體合成了溫敏性聚N-乙烯基己內(nèi)酰胺,研究人員考察了合成條件對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響。結(jié)果表明,在N-乙烯基己內(nèi)酰胺質(zhì)量為6g,異丙醇體積為30mL,AIBN質(zhì)量為0.04g,反應(yīng)時間為14h,溫度為65 ℃的條件下,該聚合物分子的合成產(chǎn)率達(dá)到91.8%。用Vis,F(xiàn)T-IR,NMR對產(chǎn)品進(jìn)行了溫敏性測試和結(jié)構(gòu)表征,結(jié)果表明所得到的聚合物的低臨界溶液溫度(LCST)在38℃左右且隨濃度增加和無機(jī)鹽的加入而減小。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 鄭二麗等.聚N-乙烯基己內(nèi)酰胺合成及性能測試[J].河北科技大學(xué)學(xué)報,2009,30:4.

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