環(huán)辛酮，英文名為Cyclooctanone，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，在水中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。環(huán)辛酮是一種烷基酮類化合物，它具有較低的熔點(diǎn)，當(dāng)環(huán)境溫度較高時它會呈現(xiàn)出液體狀態(tài)，主要用作有機(jī)中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，例如有專利報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子布隆色林的制備。

化學(xué)性質(zhì)

環(huán)辛酮結(jié)構(gòu)中含有一個環(huán)內(nèi)酮羰基結(jié)構(gòu)，它具有顯著的親電性，可在常見的金屬有機(jī)試劑例如有機(jī)鋰試劑，格式試劑等的親核進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級醇類衍生物。環(huán)辛酮可在強(qiáng)堿性條件下和Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物。環(huán)辛酮還可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 環(huán)辛酮的縮合反應(yīng)

依次將環(huán)辛酮(10 mmol)、原甲酸三甲酯(2.2 mL, 20 mmol)、無水MeOH (12 mL)和對TsoH·H2O (190 mg, 1 mmol)加入到一個裝有攪拌棒的40 mL小瓶中。把小瓶蓋緊，然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時。用NaOMe (25 wt%的MeOH)淬滅反應(yīng)混合物，用水(50ml)稀釋反應(yīng)混合物并用Et2O (3 × 50 mL)萃取反應(yīng)混合物三次。用鹽水(3 × 50 mL)清洗混合的有機(jī)層，在無水MgSO4上干燥殘留物，在真空中除去溶劑即可得到產(chǎn)品。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

環(huán)辛酮主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，它可通過酮羰基單元的親核性質(zhì)應(yīng)用于藥物分子布南色林對的制備，布南色林是一種新型非典型抗精神病藥物（2008年1月獲得PMDA批準(zhǔn)），可用于治療精神分裂癥。與許多其他抗精神病藥物相比，布南色林具有更好的耐受性，少有錐體外癥候群之癥狀、過度鎮(zhèn)靜與低血壓等副作用。

參考文獻(xiàn)

[1] 刑其毅.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].高等教育出版社,1980.