3-溴丙酸乙酯，英文名為Ethyl 3-bromopropionate，常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。3-溴丙酸乙酯是一種烷基羧酸酯類物質(zhì)，它可由β-溴丙酸與乙醇通過酯化反應(yīng)制備得到，主要用作化學(xué)合成與醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于小分子蛋白抑制劑的制備。

理化性質(zhì)

3-溴丙酸乙酯具有常見酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可與常見的酯類有機(jī)溶劑混溶。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在常見的親電試劑例如烷基胺類物質(zhì)或者疊氮類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)。3-溴丙酸乙酯可在強(qiáng)親核試劑例如格式試劑或者有機(jī)鋰試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物。借助溴原子和酯基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該物質(zhì)可用于1,3-雙取代的丙烷類衍生物的制備。

親核取代反應(yīng)

3-溴丙酸乙酯結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去性質(zhì)，廣泛地用于官能團(tuán)化的丙酸酯類衍生物的制備。

圖1 3-溴丙酸乙酯的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-溴丙酸乙酯（1.27 mL, 10.0 mmol）與NaN3 在DMSO (12 mL；1 M) 進(jìn)行混合，將所得的反應(yīng)混合物加熱至45℃，并將其保持在該溫度下攪拌反應(yīng)大約18小時(shí)。通過薄層柱色譜確認(rèn)起始材料完全消耗（Rf (1:2 Hex/EtOAc) = 0.8），然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至10℃左右，然后用水（40 mL）稀釋反應(yīng)混合物三次，所得的反應(yīng)混合物用乙醚進(jìn)行（320 mL）提取。合并所有的有機(jī)物并將其在無水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，（950毫克，67%）。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Brewster, Richard C. Molecules,2021,26,5461.