3-溴丙酸乙酯,英文名為Ethyl 3-bromopropionate,常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體,具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性,難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。3-溴丙酸乙酯是一種烷基羧酸酯類物質(zhì),它可由β-溴丙酸與乙醇通過酯化反應(yīng)制備得到,主要用作化學(xué)合成與醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于小分子蛋白抑制劑的制備。
理化性質(zhì)
3-溴丙酸乙酯具有常見酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),它可與常見的酯類有機(jī)溶劑混溶。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在常見的親電試劑例如烷基胺類物質(zhì)或者疊氮類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)。3-溴丙酸乙酯可在強(qiáng)親核試劑例如格式試劑或者有機(jī)鋰試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物。借助溴原子和酯基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì),該物質(zhì)可用于1,3-雙取代的丙烷類衍生物的制備。
親核取代反應(yīng)
3-溴丙酸乙酯結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去性質(zhì),廣泛地用于官能團(tuán)化的丙酸酯類衍生物的制備。
圖1 3-溴丙酸乙酯的親核取代反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-溴丙酸乙酯(1.27 mL, 10.0 mmol)與NaN3 在DMSO (12 mL;1 M) 進(jìn)行混合,將所得的反應(yīng)混合物加熱至45℃,并將其保持在該溫度下攪拌反應(yīng)大約18小時(shí)。通過薄層柱色譜確認(rèn)起始材料完全消耗(Rf (1:2 Hex/EtOAc) = 0.8),然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至10℃左右,然后用水(40 mL)稀釋反應(yīng)混合物三次,所得的反應(yīng)混合物用乙醚進(jìn)行(320 mL)提取。合并所有的有機(jī)物并將其在無水MgSO4上進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮,所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子,(950毫克,67%)。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Brewster, Richard C. Molecules,2021,26,5461.